Torleiv Stadskleiv er kjend som telemarksmålar. Han byrja tradisjonelt med studiar og utanlandsreiser, men etter at kunstnarvenen Halfdan Egedius døydde, drog han seg attende til Bø og måla romantiske naturmåleri derfrå. Høgast nådde han som teiknar i fyrste fasen.
Torleiv synte tidleg kunstnarleg glede; på skulen teikna han i alle faga. Sommaren 1883 fekk han høve til å vise nokre teikningar til Erik Werenskiold, som då var i Gvarv og måla En bondebegravelse. Werenskiold tilrådde guten plass på Den kgl. Tegneskole i Kristiania, der han byrja same hausten og blei i tre vintrar. Kunsthistorikaren Jens Thiis karakteriserer han som “aktklassens beste tegner”.
I Kristiania kom Stadskleiv med i krinsen kring Werenskiold, Eilif Petersen, Hans Heyerdahl og Chr. Krohg. Han vart elev av Krohg og hadde stort fagleg utbytte av det, men dei var ulike på mange måtar, særleg i val av motiv; naturalismen hadde ingen appell til Stadskleiv. I denne tida teikna han nokre sjølvportrett, teikna foreldra og måla Jens fra Maridalen og Jente i blått. Desse bileta syner tydeleg påverknad frå læremeistrane.
Med støtte frå m.a. Finnes legat og Statens kunstnerstipend kunne Stadskleiv gjennomføre eit opphald på Zahrtmanns målarskule i København 1887–88. Han var der nokre gongar seinare og, jamvel om han ikkje kom godt ut av det med Zahrtmann og ikkje lika den overdrivne koloristikken hans. 1899–1900 var han med på fleire studieturar til Tyskland, Frankrike og Italia, der han særleg sat i musea og kopierte dei store meistrane.
Sommaren 1892 blei Stadskleiv kjent med den 11 år yngre Halfdan Egedius og inspirerte denne til å måle typiske telemarksmotiv, særleg det mytiske og dansen. Stadskleivs beste tid – kunstnarleg og menneskeleg – var nok desse somrane i Bø ut gjennom 1890-åra. Der var han og Egedius saman med Thorvald Erichsen, Oluf Wold-Torne, Ludvig Karsten, August Eiebakke og Lars Jorde, som alle var i ein romantisk periode. Midtsommer er tydeleg romantisk, men har eit sterkt poetisk drag med den dominerande tornebusken i framgrunnen. Men om Sommerregn skriv Nasjonalgalleriets Tone Skedsmo at det er så detaljert at det går utover heilskapsinntrykket.
Stadskleiv og Egedius teikna og måla kvarandre. Egedius er på sitt beste med måleriet Drømmeren fra 1895, der Stadskleiv er modell. Egedius døydde 1899, og det ser ikkje ut til at Stadskleiv kom over tapet av venen. Han blei berre verande i Telemark, og figurbilete blei det lite av. Kvar sommar fram til 1940 isolerte han seg i hytta Skrubbehiet på Lifjell, der han nok drakk for mykje og til tider jaga folk ifrå seg.
Dei romantiske naturmåleria, t.d. med solglitter over gras og bjørkelauv, blir av mange vurderte som kunstnarleg stagnasjon, men dronning Maud kjøpte Sommerdag på høifjeldet og Vaaraften. Som teiknar kunne Stadskleiv gjort det godt som bokillustratør, men han fekk ingen slike oppgåver.
Torleiv Stadskleiv stilte ut på Statens Kunstutstilling (Høstutstillinga) 1886 og åra etter, men sjeldnare på sine eldre dagar. Han hadde m.a. separatutstillingar i Kunstnerforbundet 1913 og 1947, i Skiens Kunstforening 1935 og 1945 og i Tønsberg Kunstforening 1945. Bø Museum har Stadskleiv som satsingsområde med 40 bilete, og Bø Sparebank har oppretta eit fond til å finansiere dette.