Skipsreder og politiker. Foreldre: Skipsfører, senere fyrvokter Sivert Regnor With (1810–97) og Anne Bergitte Dahl (1814–før 1875). Gift 1) 23.9.1873 i Andenes med Oline Sophie Wennberg (25.7.1844–4.11.1878), datter av skolebestyrer Ole Samuelsen Wennberg (1798–1867) og Caroline Sophie Wold (1807–mellom 1875 og 1879); 2) 9.10.1879 i Risøyhamn med Augusta Septimia Wennberg (7.8.1847–26.5.1938), søster av hustru nr. 1. Far til Nanna With (1874–1965; se NBL1, bd. 19).

Richard With, “Hurtigrutens far”, var en pioner i nordnorsk skipsfart og samfunnsliv og ble et eksempel på landsdelens løsrivelse fra eierskap og ledelse sør i landet. Hans virkelyst og hans utadvendte og tillitvekkende vesen gjorde ham til en leder som skapte større selvsikkerhet og pågåenhet i vide kretser.

With levde sine barneår i Tromsø, der hans far, byens første skipperborger, hadde bidratt til at byen fikk sitt første skip i utenriksfart. With-slekten kom opprinnelig fra Nederland. Richard gikk til sjøs etter middelskolen. 1864 tok han styrmannseksamen ved sjømannsskolen i Trondheim. Deretter seilte han i 8 år i utenriksfart, bl.a. som skipsfører på en finskeid bark og som dampskipsfører på La Plata. Han opplevde forlis og ble vant til å handle på egen hånd.

1873 åpnet With en handels- og ekspedisjonsforretning i Risøyhamn på Andøya. Han drog rundt på jekter for å kjøpe sild og fisk og forsøkte samtidig å mudre opp seilingsløpet til Risøyhamn. Høsten 1880 reiste han i seks uker omkring for å reise aksjekapital til et påtenkt dampskipsselskap som skulle engasjere seg i fraktfart mellom Vesterålen og byer i Sør-Norge. Sildefisket nordpå var rikt nettopp da, men man manglet nok tonnasje for å skipe fangstene.

I Ålesund kjøpte With et opplagt dampskip, Arendal, for 20 000 kroner. Et lån fra Olaus Lockert i Nyksund på 10 000 kroner gjorde det mulig å stifte Vesteraalens Dampskibsselskab – V.D.S. – i november 1881 med Richard With som skipsfører og daglig leder. Tiltaket var vågsomt fordi Det Bergenske Dampskibsselskap og Det Nordenfjeldske hadde drevet fraktfart på Nord-Norge med statsstøtte siden 1865.

V.D.S. tjente penger fra starten av, og etter tre år kunne det utvide aksjekapitalen og gå til bygging av nytt skip, D/S Lofoten, og 1887 kjøpe D/S Fiskeren. Fra da av kunne V.D.S. drive en rute i uken mellom Bergen og Lofoten, Vesterålen og Senja. Rike fiskeår bidrog til suksess ved siden av at selskapets skip seilte om natten selv i mørketiden, mens de andre fraktebåtene lå stille. Seilingen tok derfor kortere tid.

Suksessen gav Richard With blod på tann. 1891 lanserte han ideen om en hurtigrute mellom Hammerfest og Trondheim på heldøgns- og helårsbasis. Ideen var ikke ny, men With klarte nå å vinne statsråden for den. Januar 1893 fremmet departementet forslag om å bevilge 70 000 kroner til en ukentlig hurtigrute Trondheim–Hammerfest om sommeren og Trondheim–Tromsø om vinteren. Stortinget sluttet seg enstemmig til forslaget, og 2. juli stevnet D/S Vesteraalen ut fra Trondheim på sin første seiling.

Det som kom til å kjennetegne Hurtigruten fra starten av, var driftssikkerheten, som i de første årene særlig skyldtes den navigasjonsmetode som With hadde utarbeidet i samarbeid med losen Anders Holte, og som bygde på nøyaktige opptegnelser av observasjoner langs ruten. Hurtigruten hadde i begynnelsen 9 anløpssteder og brukte to døgn til Tromsø og to og et halvt døgn til Hammerfest. Livsåren i Nord-Norges kommunikasjoner var skapt, av bladet Farmand kalt “det 19. århundres eventyr i eventyrland”. Senere ble stadig flere skip satt inn i ruten og flere selskaper kom med. Fra 1936 ble det daglige seilinger på den utvidete strekning Bergen–Kirkenes.

V.D.S. åpnet 1896 en turistrute på Svalbard mellom Hammerfest og Advent Bay med D/S Lofoten og Otto Sverdrup som skipsfører. Hotell ble bygd og postkontor ble åpnet. Kullboring kom i gang.

Richard With begynte som kontorsjef i V.D.S. ved siden av å være skipsfører. Senere ble han administrerende direktør. Han sluttet 1904 og kom da mer med i kommunepolitikken. 1906 opprettet han Vesteraalens Sjømannsskole med sikte særlig på navigatører av moderne fiskebåter. Han åpnet også en svømmeskole for gutter. Han stiftet dessuten Lofoten og Vesteraalens Turistforening.

1908 kom With med i en arbeidsgruppe for en ny norsk amerikalinje og drog på oppdrag fra den til USA for å hente støtte blant norskamerikanere for tiltaket. Da Den norske Amerikalinje ble etablert 1910, ble han styrets nestformann. Ved stortingsvalget 1910 ble With valgt som representant for Vesterålens krets av Høire og Frisinnede Venstre. Etter stortingsperioden 1910–12 ble han boende i Kristiania til sin død.

Richard With var æresmedlem av Nordlendingenes Forening i Kristiania, og han ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden 1896.

  • With, 1920
  • Utdrag av Tromsø og omegns sjøfartshistorie. Med biografier over kjente tromsøskippere. Ved Tromsø skipperforenings 50-aarsjubileum 1929, Tromsø 1929
  • R. With jr.: “Hvorfra stammer de forskjellige slegter With i Norge”, i NST, bd. 3, 1932, s. 44–48
  • Delphin Amundsen, 1947
  • J. S. Worm-Müller: Den norske sjøfarts historie, bd. 2 del 3, 1951
  • R. Stavseth: På nordnorsk kjøl. VDS gjennom 75 år, Trondheim 1956
  • L. B. Lillegaard: De blå skipene. VDS i hundre år, Stokmarknes 1981
  • A. Strømme Svendsen: biografi i NBL1, bd. 19, 1983
  • Vesteraalens Dampskibsselskab 1849–1900, utg. av RA, 2 bd., 2002
  • Maleri av Hans Werner Jacobsen, 1908; gjengitt i L. B. Lillegaard (red.): Nordland, 1976, s. 200
  • Portrettmedaljong; gjengitt i Delphin Amundsen, s. 283
  • Byste (bronse) av Trygve Thorsen, 1951; ved VDS' kontorbygg i Stokmarknes; avbildet i L. B. Lillegaard: De blå skipene, 1981, bak i boken