Kolbjørn Gerst hørte til stormennene som rundt 1450 øyensynlig aksepterte et relativt sentralisert kongedømme etter norsk mønster fra høymiddelalderen og samtidig søkte å sikre Norges selvstendighet innen unionen. Han var knyttet til Borgarsysla og Båhuslen, og – ettersom “Gerst” nok er lavtysk for 'bygg' – var han trolig av norsk-tysk herkomst.
Før Kolbjørn er det kjent tre med tilnavnet Gerst i Norge, som han sannsynligvis var i slekt med: Lydeke, en av flere tyskættede menn som gjennom tjeneste for Magnus 7 og Håkon 6 ble knyttet til Norge og som skal ha hatt Elvsborg under dronning Margrete, Lemeke som forvaltet gods i Båhuslen 1405, og Henrik som var syslemann i Borgarsysla 1410. En av de tre, mest trolig Lydeke, var vel den “herr Gest” som nevnes i forbindelse med Agmund Berdorsson Bolt i dronning Margretes instruks for kong Erik 1405. En forbindelse mellom Agmund og Henrik antydes ved at de sammen skjenket jord i Borgarsysla til kirken, og dessuten var Kolbjørn selv trolig først gift med en ukjent datterdatter av Agmund, forvaltet jord som hadde tilhørt Agmund eller dennes hustru og hadde to døtre med typiske “Bolt-navn”, Borghild og Cecilia. En tredje datter, Beke, hadde Kolbjørn trolig med sin andre hustru, Kristina.
Kolbjørn hadde odelsgods i Båhuslen, og etter seglet het faren Arnald. 1443 lå Kolbjørn i tvist med Erik Sæmundsson om et laksefiske i Båhuslen, og en “Arell Gest” omtales i et brev om dette. Hans øvrige kjente gods lå i Båhuslen og Borgarsysla, men han skjenket trolig jord til Nonneseter kloster i Oslo som i så fall lå utenfor disse områdene. Han tapte en rettstvist om kjøpt gods i Småland i Sverige 1445.
I brevet fra 1443 nevnes en “Kelbjørn Ketilsson”, som ut fra brevets innhold kan ha vært Kolbjørns morfar, men Kolbjørns mor kan også ha vært datter av en Kolbjørn Torgilsson på Tronstad i Hurum. Det vi vet med sikkerhet, er at hans søster Johanne var gift med den svenske væpneren Lyder van Bergen. Hun var mor til ridderen og riksråden Anders van Bergen og mormor til fru Ingerd på Austrått.
Kolbjørns første sikre belagte opptreden er 1430. 1433 satt han i en riksrådsoppnevnt domskommisjon. Først 1440 er Kolbjørn nevnt som riksråd, men han var det kanskje allerede 1435 ved forliksmøtet mellom kong Erik og svenskene og i forhandlinger med de norske opprørerne 1437. Kolbjørn hørte til kretsen rundt Sigurd Jonsson som søkte tett samarbeid med kongen i riksstyret. Under unionskrisen 1439–42 var Kolbjørn blant riksrådets sendebud både til kong Erik på Gotland og i forhandlinger med svenskene. Han deltok også i forhandlingene med hanseatene i København 1445 og 1447. Kolbjørn støttet Christian 1 som norsk konge mot Karl Knutsson 1448–50 og var 1450 med på å inngå unionsavtalen mellom Norge og Danmark, Bergenstraktaten. Deretter var han en av Christian 1s fremste norske rådgivere.
Under krigen mellom kongene Christian og Karl 1455–57 deltok Kolbjørn først i fremstøt mot Lödöse og forsøkte deretter å fordrive Karls menn fra Båhuslen, men ble tatt til fange. 1458 var han blant dem som lovte å velge Christian 1s eldste sønn til norsk konge etter Christians død. Han opptrer siste gang som norsk representant ved forhandlinger med svenskene om fornyelse av treriksunionen 1466.
Kolbjørn fikk trolig ridderslaget ved kong Christoffers kroning 2. juli 1442 og var i alle fall ridder 1445. Han ble høvedsmann på Båhus 1441, var det enda 1442, men ble muligens avløst 1445. Krigsdeltakelsen i 1450-årene tyder på at han også da hadde Båhus. 1459 var han høvedsmann på Tunsberghus med Nedenes (Aust-Agder) under seg, en post han trolig beholdt til 1466. 1460 kalte han seg også fogd over Heggen skipreide i Borgarsysla.