Som toppsjef i Dagens Næringsliv og senere i TV 2 var Kåre Valebrokk en av de mest innflytelsesrike norske medielederne ved inngangen til det 21. århundre. Som pressemann sto han for en modernisering av den kritiske næringslivsjournalistikken i Norge.
Valebrokk vokste opp på Hommeren i daværende Oddernes kommune nord for Kristiansand. Farsslekten kom fra Bjelland i Marnardal, og barndommens somrer ble tilbrakt på farfarens gård. Ungdomstiden var preget av interesse for motorsykler og et sterkt engasjement for å tjene penger. Som 17-åring jobbet han en stund med å vaske vinduene på Hirtshals-fergene.
Etter examen artium fra Kristiansand og Oddernes interkommunale høyere almenskole i Kristiansand 1960 flyttet Valebrokk til Oslo for å studere ved Bedriftsøkonomisk Institutt. Han fikk kveldsjobb som redaksjonsassistent og kaffekoker i Morgenbladet, hvor han ble tatt under vingene av den jevngamle Per Norvik, som den gang var nattredaktør. Her møtte Valebrokk også sin første kone, kulturjournalisten Eva Bérard Andersen; de to ble gift 1968.
Med en voksende familie å forsørge trengte Valebrokk større inntekter og sammen med kollegaen Knut Larsen gav han seg inn på import av maskiner. Larsen & Valebrokk startet i det små 1967, men ekspanderte og flyttet etter hvert til Mjøndalen 1973. På det meste hadde Larsen & Valebrokk rundt 50 ansatte.
Høsten 1979 fant Valebrokk veien tilbake til pressen gjennom Per Norvik, som nå var ansatt i VG. Valebrokk skrev frilansstoff for avisen, men leverte også artikler til de økonomiske tidsskriftene Farmand, Økonomisk Rapport og Kapital. Hans mest kjente egne artikler stammer fra denne tiden, blant dem avsløringen om at daværende sjef for Norsk garantiinstutt for skip og borefartøyer hadde sørget for at et skip som instituttet hadde garantert for, ble solgt til en person som direktøren hadde et nært forhold til. Avsløringen ble for øvrig beklaget på avisens forside neste dag, til tross for at opplysningen var korrekt. Valebrokk avslørte også skatteunndragelsen som VGs hovedeier, Tinius Nagell-Erichsen, til slutt ble dømt for.
Den uredde økonomijournalisten tjente meget godt som frilanser og sa nei til tilbud om fast jobb inntil han ble hentet inn til Norges Handels- og Sjøfartstidende 1984. Allerede året etter overtok han som redaktør sidestilt med Eric Cameron, og da Cameron sluttet et drøyt år senere, ble Valebrokk sjefredaktør. Han kom inn i en avis som var under omlegging, blant annet av senere styremedlem i TV 2, Jan Erik Knarbakk. Endringene fortsatte under Valebrokks ledelse: 1987 gikk avisen over fra storformat til tabloid og skiftet navn til Dagens Næringsliv, og fra 1989 ble den trykt på “financial pink” (etter London-avisen Financial Times, som først tok papir av denne fargen i bruk).
Mens Trygve Hegnar og Kapital satset på siviløkonomer og en blanding av analyser og kommentarer i sin dekning av norsk næringsliv, sverget Valebrokk til VGs oppskrift med hardtslående, tabloid nyhetsjournalistikk. Begge oppskriftene hadde betydelig suksess, ikke minst økonomisk, og Dagens Næringsliv ble etter hvert meget lønnsom, en opplagsvinner og samtidig mottaker av flere av norsk presses høyeste priser for journalistikk.
Parallelt med utviklingen i Dagens Næringsliv utviklet Valebrokk konsernet. Riktignok var Hegnar raskere ute med en finansavis, men Valebrokk startet både shippingavisen TradeWinds (1990) og oljeavisen Upstream (1997) i sin periode i NHST-konsernet. Mens den svenske søsteravisen Dagens Industri startet lignende utgaver i en rekke land, valgte Valebrokk å satse globalt på nisjer der Norge tradisjonelt stod sterkt, som olje og shipping.
Forholdet mellom Hegnar og Valebrokk forverret seg med konkurransen, og spesielt falt det Hegnar tungt for brystet at Dagens Næringsliv i mange år drev en nådeløs og kritisk journalistikk mot det kriserammede cruiserederiet Vard, der Hegnar hadde store eierinteresser. Konflikten avtok etter hvert i styrke og endte som flau bris da Hegnar solgte sine cruiseaksjer – og Kåre Valebrokk fikk sin neste betydelige mediajobb, nemlig dobbeltstillingen som sjefredaktør og administrerende direktør i Norges største kommersielle fjernsynsstasjon, TV 2.
Valebrokk ble headhuntet til TV 2 sommeren 1999 og tiltrådte i oktober samme år. Ansettelsen ble mottatt med begeistring i fjernsynsstasjonens nyhetsredaksjon, men med bekymring i de mer kommersielle delene av selskapet, bl.a. et miljø av ledere rundt viseadministrerende direktør Finn H. Andreassen. Konflikten toppet seg på et internt seminar våren 2000, hvor den ene lederen etter den andre gikk i rette med den nye toppsjefen foran et hundretalls forbløffede medarbeidere. Første arbeidsdag etter seminaret sluttet Andreassen med øyeblikkelig virkning, og han tok med seg fire-fem andre nøkkelmedarbeidere.
Etter dette oppgjøret var det lite intern opposisjon, og når det gjelder både seertall og økonomi var resultatene gode for selve fjernsynsstasjonen. Men TV 2 vokste også til å bli et bredt elektronisk mediekonsern – med oppturer og nedturer. Under Valebrokks ledelse satset stasjonen tungt på salg av nyhetsgrafikk, Internett-tjenester (blant annet Nettavisen), mobiltjenester og radio – det sistnevnte gjennom en eierandel i den nyopprettede stasjonen Kanal 24.
Privat var Kåre Valebrokk opptatt av biler, motorsykler, jakt, historie og kunst – gjerne i selskap med lutefisk, øl og dram og en Tiedemanns Teddy.