Anna Rogstad tok initiativet til Christiania kommunale fortsettelsesskole for piker, som hun bestyrte 1909–23. Hun stiftet Norges Lærerinneforbund, var medlem av Kristiania skolestyre i 22 år og var landets første kvinnelige stortingsrepresentant.
10 år gammel flyttet Anna Rogstad til Trondheim, hvor faren ble ansatt ved stiftsoverretten i byen. Hun ble elev i en jenteklasse ved Trondhjems borgerlige Realskole. 17 år gammel ble hun lærer på en privat gutteskole. Etter å ha tatt “lærerindeprøve av høiere grad” 1873 underviste hun ved en betalingsskole for gutter til 1877. Denne skolen var en del av den offentlige skolen i Trondheim, som i perioden 1866–92 var delt sosialt mellom en betalingsskole og en friskole.
1877 flyttet Anna Rogstad til Kristiania, hvor hun frem til 1900 primært underviste i småskolenes gutteklasser. Fra 1860-årene var det en meget intens debatt i gang om norsk lærerutdanning. I en artikkel i Skoletidende 1878 gikk Anna Rogstad inn for egne lærerseminarer for kvinner, men i 1880-årene skiftet hun standpunkt og forlangte at stiftsseminarene skulle åpnes for kvinner. Dette ble også normalordning med den nye seminarloven fra 1890. Svakheten ved denne loven var imidlertid at den ettårige lavere lærerutdanningen for kvinner forsatte som før. Det betydde at kvinner etter ett års utdanning kunne få fast stilling i småskolen på landsbygda, mens man i byene forlangte full seminarutdanning for alle lærere.
1883 meldte Anna Rogstad seg inn i Christiania lærerforening, og hun var også aktivt med da Norges Lærerforening ble stiftet i Trondheim 1892. Denne landsforeningen skulle “samle landets folkeskolelærere og lærerinder til fælles optræden i standens og skolenes interesse”. Anna Rogstad var imidlertid imot den lovfestede representasjonsordningen for landsmøter, som ville gi en overvekt for landsbygda og de mannlige lærerne. Denne uenigheten i organisasjonsstruktur bunnet også i sosiale og politiske skillelinjer. Etter forslag fra Anna Rogstad vedtok landsmøtet imidlertid en mild form for kjønnskvotering til styret i Norges Lærerforening. Forslagsstilleren fikk solid flertall som styremedlem, noe som også gjentok seg ved valget 1896. I perioden 1892–1907 var Anna Rogstad nestleder i Norges Lærerforening.
1899 startet hun sammen med noen andre kvinnelige lærere en frivillig kveldsundervisning for 25 jenter som var gått ut av folkeskolens 7. klasse. Dette var opptakten til “Fortsettelsesskolen for unge piger”, som kom i gang 1900. Det var den nye folkeskoleloven fra 1889 som åpnet for fortsettelsesskoler.
Etter en rask vekst ble Rogstads forsøksskole overtatt av kommunen 1909. Anna Rogstad ble styrer for den nye kommunale skolen, en stilling hun beholdt til hun gikk av med pensjon 1923. Skolen ble etter hvert et mønster for en organisert fortsettelsesskole for både gutter og jenter over hele landet. Den ble også en slags modell for den framhaldsskolen som Stortinget lovfestet 1946.
Spenningen mellom kvinnelige og mannlige lærere forsatte etter at den nasjonale foreningen var stiftet 1892. På landsmøtet 1911 ble Norges Lærerforening sprengt. Tidlig i 1912 ble Norges lærerindeforbund konstituert, og Anna Rogstad ble enstemmig valgt til leder. Hun hadde da erfaring helt fra 1889 som leder for Kristiania lærerindeforening, og sterke kvinner stod bak henne der i kampen mot mannsdominansen i Norges lærerforening. Rogstad satt for øvrig som leder av Kristiania-foreningen i hele 32 år.
Politisk var Anna Rogstad medlem av Høyre. Hun representerte partiet i en årrekke i skolestyret og i bystyret. 1911 og 1912 møtte hun, som den første kvinne i historien, som vararepresentant på Stortinget. Hun hadde lenge vært opptatt av kvinnenes borgerrettigheter, og hun var med og stiftet både Norsk Kvindesagsforening 1884 og Kvindestemmeretsforeningen 1885. I skolepolitikken var Rogstad motstander av gratis skolemateriell, og hun ville ha kjønnsdelt undervisning. I tillegg forsvarte hun riksmålet og talemålsnormering. Disse standpunktene hadde liten tilslutning blant de mannlige lærerne. Her var det snakk om to åndskulturer.
Anna Rogstads praktisk-pedagogiske forfatterskap er betydelig, og hun hadde i hele sitt yrkesaktive liv innlegg i aviser og fagpresse om aktuelle skolespørsmål. Hun hører med til de embetsmannsdøtrene som var med på å heve både lønn og prestisje for lærerstanden i den norske folkeskolen.