Trond Benkestokk var ein av dei yngre lågadelsmennene som var aktive i politikken frå Frederik 1s regjeringstid. Han hadde slektsbakgrunn frå Båhuslen og eigedomar i Nord-Norge og på Vestlandet.
Benkestokk hadde garden Meløy (i Meløy kommune i Nordland) som hovudgard seinast frå 1540. Før den tid budde han på storgarden Joranger i Luster, og det gjev forklåring på at han før 1525 – knapt meir enn 25 år gamal – fekk fem skipreider i Sogn i forlening. Jordegodset hans kjenner vi frå skiftet i 1570 etter at kona hans, hustru Anne, var død. Det var samansett av eigedomar på Helgeland, i Sogn, Sunnhordland og bygdene rundt Bergen, i alt ca. 75 gardar og gardpartar med ei skyldmengd på nær 150 laupar smør. I tillegg hadde han fleire eigedomar i Bergen. Det var ei godsmengd som var sterkt merkt av jordbrukskrisa etter svartedauden: Nær ein femtedel av jordeigedomane hadde i 1570 merkelappen “øyde” knytt til seg.
Dei første vi kjenner til med slektsnamnet Benkestokk, hadde tilhald i Båhuslen. I biskop Øysteins jordebok frå 1390-åra, i ein bolk med oversyn over personar som stod i gjeld til lokale kyrkjer, er innført Tord Benkestokks arvingar (Forselle kyrkje) og Trond Benkestokk (Skredsvik kyrkje). Etter samanhengen høyrde dei til gruppa av lokale stormenn; Tord Benkestokk budde på garden Strand i Forselle (nå Forshälla) sokn sør for Uddevalla. Ættesamanhengen mellom benkestokkane i Båhuslen og på Vestlandet og i Nord-Noreg er enno ikkje heilt klårlagd.
Farmor til væpnaren Trond Benkestokk, Bergjut Torleivsdotter, var truleg av Meløy-ætt, og eldre genealogar meinte at ho var gift med Trond Tordsson Benkestokk, væpnar og riksråd, nemnd ca. 1440–73. Men det er meir sannsynleg at mannen hennar var ein bror til Trond Tordsson, som vi ikkje kjenner namnet på. Bergjuts son Torleiv skreiv seg Benkestokk, og han sikra ætta jordegodset i Sogn då han gifte seg med Adelus Eriksdotter; ho hadde si ætt frå Fet i Luster, med tilknyting til Kruckow-ætta.
Den forleninga Trond Benkestokk hadde i Sogn, miste han 1528, i samband med at Vincens Lunge måtte gje frå seg Bergenhus. Det ser ikkje ut til at han vart utstyrt med nytt len før 1541, då han fekk Sunnmøre. 1547 vart det konfiskerte bispegodset på Sunnmøre – “stiktens gods” – lagt til, og denne forleninga hadde Trond Benkestokk fram til han døydde. Same år som han fekk Sunnmøre, vart han også forlent med Meløy kapell og underliggjande gods.
Trond Benkestokk oppheldt seg mykje i Bergen, der han hadde offentlege oppdrag. I 1532, då Christian 2 gjorde sitt inntog i Noreg, kalla Eske Bille han inn til slottet for å hjelpa til. Han var ein mann med autoritet og vart mykje nytta i domsutval og som vitne i rettshandlingar. Han stod seg godt med høvedsmennene Eske Bille (fram til 1537), Tord Rod og Christoffer Huitfeldt, og 1555 og 1556 fungerte han som høvedsmann medan Huitfeldt var fråverande. Tilhøvet til Eske Bille ser ut til å ha vore særleg godt. Det synte seg m.a. ved at Eske Bille 1529 bad svigerfaren Henrik Krummedike om å leggja inn eit godt ord for Trond Benkestokk i ein arvestrid med Vincens Lunge. Det var til Eske Bille Trond Benkestokk skreiv då han klaga over skade han hadde lidd under krigshandlingane i 1532. Brevet er udatert, men kan vera frå 1540 og kan ha vore medverkande til at Trond Benkestokk året etter fekk Sunnmøre som len.
Ved skiftet i 1570 fekk eldstesonen Jon hovudgarden Meløy, sonen Tord fekk Joranger, og døtrene Adelus (gift med Christoffer Erikssøn Bernhoft) og Kristin (gift med Axel Gyntersberg) fekk Mel i Kvinnherad. Dottera Brynild (gift med Erik Hansen Schønnebøl) fekk ingen hovudgard, men del av det andre godset, og alle arvingane fekk eigedom i Bergen.