Theodor Kittelsen innehar en spesiell posisjon i norsk kunsthistorie, hinsides de vanlige normer for vurdering av billedkunst. Hans motivverden oppfattes av mange som selve innbegrepet av det norske.
Kittelsen tilbrakte sine første år i enkle, men solide kår i Kragerø, hvor faren var kjøpmann. Men da han døde 1868, endret situasjonen seg radikalt. Familien sank ned i fattigdom, og med det økonomiske fallet fulgte det sosiale. Denne “deklasseringen” førte til mangelfull skolegang og andre begrensninger og kom til å prege Kittelsen livet ut.
Kittelsen viste tidlig anlegg for tegning. Men familiens økonomiske situasjon gjorde en utdannelse som kunstner utenkelig. Isteden gikk han i lære først hos en urmaker i hjembyen, deretter i malerlære i Christiania, så nok en gang hos en urmaker, denne gang i Arendal. Vendepunktet kom da Diderik Maria Aall, en velstående borger i Arendal, oppdaget Kittelsens talent og gav ham økonomisk støtte. Takket være Aall kunne han 1874 dra til Christiania og i to år følge undervisningen ved Wilhelm von Hannos tegneskole. Samtidig frekventerte han Den kgl. Tegneskole, hvor Julius Middelthun var hans lærer.
1876 fant Kittelsens hjelpere at han burde dra til München, som var datidens mekka for norske kunstnere. Der skulle han utdanne seg til genremaler. Hans tre første år i München ble på flere måter en rik tid. Han mottok undervisning ved kunstakademiet under professorene Wilhelm Lindenschmidt og Ludwig von Loefftz, nøt godt av faglig og sosialt samvær med andre norske og nordiske kunstnere, bl.a. Erik Werenskiold, Christian Skredsvig og Eilif Peterssen, og stiftet bekjentskap med kunsthistorikeren Andreas Aubert og forfatteren Henrik Ibsen. Men kunstnerisk var oppholdet en betinget suksess. Kittelsen falt ikke inn i tidens naturalistiske fold og hadde liten interesse for München-akademiets idealer. Tross iherdige forsøk ble han heller ikke virkelig fortrolig med oljemaleriet. Imidlertid har Streik (1879), tross sine artistiske svakheter, fått en plass i norsk kunsthistorie som det første forsøk av en norsk kunstner på sosialt tendensmaleri.
Høsten 1879 så ikke Aall seg lenger i stand til å understøtte ham, og Kittelsen måtte forsøke å slå seg gjennom med bl.a. tegninger til tyske blader og malerier for eventuelt salg i Norge. 1880 fikk han et stipend og kom seg hjem. Vinteren 1880–81 tilbrakte han i Kragerø, deretter et år i Kristiania med atelier i Morgenbladets gård i Lille Grensen, omgitt av en rekke av tidens unge, fremadstormende malere.
Høsten 1881 ble et vendepunkt i Kittelsens kunstneriske utvikling. På anbefaling av Erik Werenskiold engasjerte P. Chr. Asbjørnsen ham som illustratør til sin samling av eventyr for barn. De første av Kittelsens eventyrillustrasjoner ble til sommeren 1882. Det var som tegner og illustratør han etter hvert fant sin personlige uttrykksform, og blant hans mange illustrasjoner står eventyrtegningene i en særstilling. I nesten 30 år arbeidet han med Asbjørnsen og Moes eventyr, og resultatet ble en lang rekke til dels svært forskjelligartede tegninger, fra den detaljerte skraveringen i tegningene til de første utgavene (1883–87) via en flatedekkende kombinasjon av penn, lavering og blyant (1907–08-utgavene) til de siste arbeidene i en kraftig konturstil.
Men i begynnelsen av 1880-årene ønsket Kittelsen fortsatt å bli genremaler. Senhøsten 1882 fikk han statlig stipend og drog til Paris, samtidskunstens nye høyborg. Der malte han og arbeidet samtidig med eventyrtegningene. Oppholdet ble imidlertid mislykket. Etter 8 frustrerende måneder i et miljø han ikke kommuniserte med, reiste han hjem sommeren 1883. Senere samme år drog han på ny til München. Valget kan virke underlig – Paris hadde overtatt rollen som sentrum for samtidskunsten, og München hadde mistet mye av sin posisjon. Forklaringen er trolig at Kittelsen for alvor hadde begynt å satse på en karriere som illustratør. 1885 utførte han sin første store serie, pennetegningene til Homer-parodien Batrachomyomachia (Froske- og musekrigen). Illustrasjonene ble stilt ut i München og noen av dem trykt i Allgemeine Zeitung, men noen forlegger til serien fant han ikke (den kom på trykk første gang 1928). Han leverte også tegninger til Neue Deutsche Illustrierte Zeitung (1885–86) og det norske Juleroser (1884), og han arbeidet videre med eventyrtegningene.
All denne aktiviteten til tross var Kittelsens andre opphold i München en tung periode i hans liv. Uten økonomisk bistand levde han i fattigdom og sult, og situasjonen ble etter hvert så vanskelig at vennen Aubert satte i gang en innsamlingsaksjon for å få Kittelsen tilbake til Norge. Vinteren 1887 forlot han byen for godt.
Men midt oppe i elendigheten kunne Kittelsen konstatere at han var i ferd med å få et navn som illustratør. Da den danske forleggeren Ernst Bojesen 1887 utgav Fra Alverdens gemytlige Lande, en antologi med humoristiske tegninger, var Kittelsen en sentral bidragsyter. Her viser han en mer personlig side enn i de samtidige eventyrillustrasjonene, som bærer preg av samarbeidet med Werenskiold. I tegningene i antologien møter vi flere av de trekk som skulle prege hans senere produksjon: hangen til å karikere og overdrive, den overdådige fantasien og den satiriske fremstillingen av menneskesamfunnet i dyreham.
Mars 1887 var Kittelsen tilbake i Kragerø, hvor han bodde hos sin søster og svoger. Da de skulle flytte til Skomvær i Lofoten noen måneder senere, ble han med. Det skulle vise seg å være et lykkelig valg. Kittelsen tilbrakte vel halvannet år i Lofoten, og møtet med naturen, menneskene og mytene der fikk avgjørende betydning for hans videre utvikling som kunstner. Det var der hans evner som naturlyriker ble forløst, og det var der han gav visuell form til folkefantasiens forestilling om havtrollet, nøkken og skogtrollet, første gang i tegningene til serien Troldskab (utgitt 1892). Inntrykkene fra naturen og livet nordpå er samlet i Fra Lofoten.
Tiden i Lofoten var i det hele tatt en svært kreativ periode for Kittelsen. Han ferdigstilte serien Fra Livet i de smaa Forholde (1889–90) og malte Ekko, et av hans få forsøk på oljemaleri i stort format, og et relativt vellykket sådant. Han arbeidet også med illustrasjonene til Ibsens Peer Gynt, det prosjektet han vel aller mest ønsket å lykkes med. Men denne oppgaven fikk han ikke grep på; på et par unntak nær virker disse tegningene stive og teatralske.
Våren 1889 inntraff et nytt vendepunkt i Kittelsens liv. Etter et kort opphold hos Christian Skredsvig på Fleskum i Bærum flyttet han i mai til Gopledal ved Farrisvannet utenfor Larvik. Der møtte han den 11 år yngre Inga Dahl. De giftet seg etter bare tre ukers bekjentskap og slo seg ned på Skåtøy ved Kragerø. Sommeren 1891 flyttet familien til Hvitsten, hvor de bodde til vinteren 1896. I løpet av disse årene utkom en rekke av Kittelsens mest kjente publikasjoner, bl.a. Har Dyrene Sjæl? (1893).
Med Jomfruland-serien slo Kittelsen inn på nye veier. Disse landskapstegningene fra 1893, i akvarell kombinert med penn, blyant og fargestift, er preget av en lyrisk realisme og romantiske og symbolistiske innslag som allerede gjorde seg gjeldende i noen av Lofoten-tegningene, og som preger også serien Tirilil-Tove (1900).
1890-årene var også en periode med hektisk utstillingsaktivitet. Høsten 1893 holdt Kittelsen sin første separatutstilling i Florasalongen på Tivoli i Kristiania. Dette ble hans kunstneriske gjennombrudd. Utstillingen ble vist også i Bergen samme år; så fulgte nye separatutstillinger i København 1894 og Kristiania 1895 og 1896.
Vinteren 1896 var familien Kittelsen nok en gang på flyttefot, denne gang til gården Sole i Eggedal. Der fullførte han arbeidet med Svartedauen, som han hadde påbegynt 1894, men som ble utgitt først 1900. Svartedauen fremstår som den mest vellykkede av Kittelsens bøker med tegninger til egne tekster. De 12 helsides illustrasjonene, utført i penn, pensel, blyant og sortstift, er fylt av uhygge og en stemning av uavvendelig katastrofe.
1899 markerte begynnelsen på det som trolig var den lykkeligste perioden i Kittelsens liv. Det året bygde familien eget hus, Lauvlia, ved Soneren i Sigdal, hvor de ble i 11 år. Og der ble en rekke av Kittelsens mest kjente bilder til, bl.a. Nøkken, Pesta farer landet rundt, Vinterkveld og Nøkken som hvit hest. Flere av disse er gjentakelser i større format og farger av temaer fra tidligere illustrasjoner. I disse årene utførte han også enkelte oppdrag for industrien: det velkjente varemerket “mannen-med-fisken” for hermetikkongen Christian Bjelland i Stavanger og designarbeider for Porsgrunds Porselænsfabrik.
Men etter noen år falt det mørke skygger over idyllen: 1905 merket Kittelsen tegn på en sykdom han trolig hadde båret i seg helt fra München-tiden, og som gradvis hemmet ham sterkt i arbeidet. Men like fullt påtok han seg stadig nye oppdrag: en ny serie med eventyrillustrasjoner og en serie på fem akvareller, Fossens eventyr, utført for Norsk Hydro. Han fortsatte også å gjenta gamle motiver i nye medier.
1910 måtte familien forlate sitt elskede Lauvlia på grunn av sviktende økonomi. Sine siste år tilbrakte Kittelsen i Vestre Aker ved Kristiania og fra 1912 på Jeløy ved Moss. 1911 utgav han sin selvbiografi, Folk og trold. Samme år bevilget Stortinget ham 1600 kroner i årlig kunstnerlønn, en gasje som etter hans død tilfalt hans enke.
Theodor Kittelsen døde 1914, knapt 57 år gammel. Den største og viktigste samlingen av hans kunst befinner seg i Nasjonalgalleriet. Både Kittelsens barndomshjem i Kragerø (“Kittelsenhuset”) og Lauvlia, som er dekorert med hans utskjæringer og malerier, er åpne for publikum.