Privat forsikring og offentlig trygd skulle bli Oscar Schjølls arbeidsfelt. Der fikk han til fulle utfoldelsesmuligheter for sine matematiske og organisatoriske evner. Han levde i en pionertid i Norge på dette området, og hans innsats ble på mange måter banebrytende. Han satte varige spor i de to statsinstitusjonene Rikstrygdeverket og Statens Pensjonskasse, som han var fødselshjelper til.
Schjøll hadde ikke noen lett start i livet. Han ble tidlig foreldreløs, og omgangsskolen var hans første lærested. Da moren døde 1860, kom han til en onkel på Hadeland, hvor han fikk privatundervisning. Han gikk på Gjertsens latinskole i Christiania og tok examen artium 1865. To år senere ble han med i landets første kull av vernepliktige offiserer. 1872 ble han cand.real.
Schjøll var adjunkt i matematikk, først et år ved Nissen skole i Christiania, så ved Kristiansand katedralskole 1873–75 og Drammen skole til 1879. Her kom han for første gang i kontakt med livsforsikringsvesenet da han ble bedt om å undersøke den finansielle stilling til understøttelsesforeningen “De gamles og Efterladtes Venner”. Schjølls gransking førte til at foreningen ble reddet.
1879 tok Schjøll avskjed med skolen, da han tok over en nyopprettet stilling som aktuar og kontorsjef i Livsforsikringsselskapet Idun. Her medvirket han bl.a. til at det ble innført nytt bonussystem og nyere engelske dødelighetstabeller, som etter hvert ble tatt i bruk av samtlige norske livsforsikringsselskaper. Også på mange andre områder kom Schjøll til å bane veien for nye synsmåter og metoder.
Snart oppdaget flere hvilken kapasitet Oscar Schjøll var, og da staten omkring 1885 begynte å arbeide med innføring av syketrygd og ulykkestrygd for arbeidstakere, ble han engasjert til dette arbeidet. Senere ble han medlem av komiteen som skulle forberede “Pensionskassen for Statens Bestillingsmænd” og revisjon av Den almindelige Enkekasse. 1895 ble han administrerende direktør for den nyopprettede Riksforsikringsanstalten, og det ble hans oppgave å organisere og innarbeide den nye statlige industriarbeidertrygden. 1904 overtok han stillingen som administrerende direktør for Den norske Enkekasse og Pensjonskassen for Statens tjenestemenn. 1917–20 var han direktør for Statens Pensjonskasse.
Schjøll deltok ikke mye i det politiske liv, men han var medlem av Kristiania kommunestyre 1899–1901. Han var medlem av det første representantskapet i Norges Brannkasse og en av stifterne av Oslo gjensidige Glassforsikringsselskap.
Schjøll var også en flittig skribent om forsikringstekniske og sosiale spørsmål. En rekke av hans avhandlinger ble gjengitt i utenlandske tidsskrifter, og han fikk et kjent navn i europeisk forsikring. Han var medlem av internasjonale komiteer for sosialforsikring og aktuarvitenskap og deltok som Norges offisielle representant under utenlandske kongresser. Han var sterkt benyttet av det offentlige, satt i mange offentlige kommisjoner og utarbeidet en rekke betenkninger av forsikringsteknisk art.
Schjøll ble høyt ansett innen både offentlig og privat virksomhet. For sin betydelige innsats ble han 1899 utnevnt til ridder og 1912 til kommandør av 2. klasse av St. Olavs Orden. Han var dessuten kommandør av den svenske Vasaorden og fransk Officier de l'instruction publique.