Den naturaliserte islendingen Olav Olavsen var en lærd mann, ikke minst innenfor “lovkunnighet” og geometri. Hans viktigste betydning i Norge var som lærer ved Bergseminaret på Kongsberg, som i mangel av et norsk kunstakademi og et hjemlig universitet hadde stor betydning for utdannelsen av norske bergingeniører, ingeniører og arkitekter.
Olavsen gikk på skolen i det gamle bispesetet Hólar og ble dimittert 1773. Etter noen år som kontorist hos amtmann O. Stephensen begynte han 1777 sine studier ved Kunstakademiet i København, der han 1780 fikk både den store og den lille sølvmedalje i bygningsklassen. (Samme år søkte han om å bli utnevnt til professor ved akademiet, men uten resultat.) I studietiden stiftet han dessuten det islandske litteraturselskapet Lærdóms-Lista-Félag. Han tok juridisk embetseksamen 1782.
1784 ble Olavsen ansatt som tegnelærer og lektor i matematikk ved Bergseminaret på Kongsberg, fra 1787 var han også lektor i lovkyndighet og fra 1794 professor. Med sin bakgrunn fra Kunstakademiet var han en av få i Norge med en fullverdig arkitektutdannelse. En sentral aktør i norsk arkitektur som slottsarkitekt H. D. F. Linstow var elev av Olavsen.
De bygninger som tilskrives Olav Olavsen er få, men det er antatt at han hadde betydelig innflytelse over utbyggingen av bergstaden Kongsberg. Det meste av bebyggelsen fra den tiden gikk imidlertid tapt ved brannen 1810. Enkelte hus som er kjent fra noen tegninger og stikk, viser innslag av dansk klassisisme, som kan tilbakeføres til Olavsens lærer ved Kunstakademiet, C. F. Harsdorff. Ettertidens arkitekturhistorikere har benevnt bygningsstilen som “Kongsberg-arkitekturen”. Bygningstegninger som viser denne klassisisme, finnes i arkivene etter Bergseminaret og har vært tilskrevet Olavsen, men materialet er usikkert.
Etter at Bergseminaret ble nedlagt og lærerstillingene opphørte 1814, mistet Olavsen sin formelle posisjon innen ingeniør- og arkitektutdannelsen, men han var fortsatt auksjonsforvalter på Kongsberg, et embete han hadde hatt fra 1803. Han var dessuten stortingsmann 1814, 1815 og 1818 og medlem av mange komiteer, bl.a. om odelsloven, bergverksloven, konsulatavgifter, juridisk eksamen, filologisk seminar og komiteen for å utrede Røros kobberverks skjebne.
Olavsen forsøkte i denne tiden å skaffe seg byggeoppdrag. Etter brannen i Haug kirke i Øvre Eiker 1818 målte han opp ruinen og leverte tegninger til nytt interiør i klassisisme.
Olav Olavsen ble utnevnt til ridder av den svenske Vasaorden 1822, da han ble pensjonert.