Olaf Ditlev-Simonsen bygde, sammen med tre av sine sønner, en svoger og en nevø, opp en av Norges største rederivirksomheter. Hans livskarriere gjenspeiler næringens utvikling fra den tradisjonsrike seilskutefarten til etterkrigstidens teknologisk avanserte skipsfart. Ditlev-Simonsen var selv en drivkraft i dette hamskiftet, kombinert med en klar bevissthet om de kulturtradisjoner som også er en del av norsk maritim virksomhet. Dertil var han en gentleman i ordets rette betydning.
Ditlev-Simonsen var av sjømannsslekt, og vokste opp i en søskenflokk på fem. Begge bestefedrene, faren og flere onkler var seilskipsførere i perioder. Mens Olaf ennå var liten, flyttet familien fra Sarpsborg til Hvaler. Morfaren hadde kjøpt halvparten av gården Sandbrekke, som ble døpt om til Putten. Olaf Ditlev-Simonsen og senere familiegenerasjoner har hatt sterk tilknytning til dette stedet.
Som 12-åring fikk han bli med en av morbrorens skuter til Amsterdam, og etter konfirmasjonen mønstret han ut med barken Hanna av Fredrikstad 1881. “Jeg kom hjem igjen, kanskje ribbet for ungguttens mest rosenrøde drømmer om sjølivets gleder, men med en kjærlighet til havet, sannere og sterkere enn da jeg dro ut, lutret av selvopplevelser og hårdt arbeide.” 1883 begynte han på sjømannsskolen i Fredrikshald (Halden), og samme høst tok han styrmannseksamen som privatist. Like etter, ennå bare 17 år gammel, fikk han hyre som annenstyrmann på barken Botvid av Fredrikshald. Den tilhørte Jens Amundsen, far til Roald Amundsen, som han også var i slekt med på morssiden. Tre år senere avanserte han til førstestyrmann, og 1888 ble den 23-årige Olaf Ditlev-Simonsen fører av barken Norseman av Fredrikstad.
Det var mens han losset sandstein i New York at han traff Magdalena Pedersen, som var med sin bror på barken Karl Haasted av Tvedestrand. Sympatien var gjensidig, og 1892 ble de viet på hennes hjemsted, Staubø ved Tvedestrand. Nå ble en sjømannsslekt forent med en annen. Svigerfaren John Peder Pedersen var blant distriktets fremste menn, både seilskutereder og verftseier. Ditlev-Simonsen arbeidet en tid som skipper på Pedersens skuter, inntil han 1894 fikk førerposten på det nybygde dampskipet Geir, tilhørende skipsreder Andr. Jacobsen i Kristiania.
Slutten av 1800-tallet var en dyster tid for seilskutefarten på Sørlandet. Dampskipene overtok mer og mer av fraktmarkedene, men konservatisme og mangel på risikovillig kapital gjorde det omtrent umulig å finansiere en overgang til dampskip. Hittil hadde John P. Pedersen, i likhet med de fleste andre sørlandsredere, satset ensidig på seilskuter. Som dampskipsfører visste Ditlev-Simonsen at omleggingen måtte komme, og hans argumenter medvirket utvilsomt til svigerfarens endelige vedtak om å kontrahere rederiets første dampskip. Ditlev-Simonsen fikk den utakknemlige oppgaven å samle kapital blant skeptiske investorer: “Det var ingen behagelig måte å skaffe penger på, men det var ingen vei utenom […] Aksjene lød på 1000 kroner, og 90 prosent av aksjonærene var småsparere som i høyden hadde råd til en eller et par aksjer hver, sjelden over fem.” Men dampskipet Daggry, som ble levert 1898, gav god fortjeneste både til rederiet og aksjonærene, og i årene som fulgte, ble flere dampskip bygd.
Med leveringen av Daggry begynte en ny fase i Olaf Ditlev-Simonsens liv. Han forlot sjølivet og ble opptatt som partner i familierederiet John P. Pedersen & Søn. 1902, to år etter svigerfarens død, flyttet han og svogeren Christian P. Staubo rederivirksomheten fra Staubø til det stadig mer dynamiske reder- og meglermiljøet i hovedstaden. 1906 ble de fleste partrederiene som Ditlev-Simonsen og Staubo disponerte, samlet i ett flerskipsaksjeselskap, A/S Ocean, med familiefirmaet som disponentselskap. Med en flåte på 21 skip var det blant hovedstadens største rederier ved utbruddet av den første verdenskrig, og utviklingen fortsatte i mellomkrigstiden, da tankfart ble et nytt satsingsfelt i tillegg til tradisjonell tørrlast. Både svensk og norsk verftsindustri fikk betydelige bestillinger av rederiet. Ved leveringen fra Akers Mek. Verksted 1932 var 10 000-tonneren Dageid det første store motortankskip som var bygd i Norge.
Magdalena og Olaf Ditlev-Simonsen fikk fem sønner og fire døtre. Med “pater familias” som inspirator og aktiv medspiller valgte de fleste av sønnene shippingyrket. Halfdan Ditlev-Simonsen (1894–1962) etablerte sitt eget rederi 1914, med faren som medinvestor og partner. Olaf Christian (“Tit”) Ditlev-Simonsen ble opptatt som kompanjong i John P. Pedersen & Søn, og startet dessuten 1936 sitt eget rederi, O. Ditlev-Simonsen Jr., og Sverre Ditlev-Simonsen (1906–) begynte sin rederiviksomhet 1929.
Fra 1946 ble de tre Ditlev-Simonsen-rederiene drevet under felles merke og flagg, men som separate enheter. A/S Ocean ble hele tiden opprettholdt som eget selskap under ledelse av John P. Pedersen & Søn, med Staubo- og Ditlev-Simonsen-familiene som innehavere. På sine eldre dager deltok Olaf Ditlev-Simonsen mindre aktivt i rederivirksomheten, men like til sin død, 94 år gammel, avla han rederikontorene sin daglige visitt. Friluftsliv, særlig seiling, opptok hans fritid, og flere av sønnene markerte seg blant landets fremste fotball- og bandyspillere.
Selv om rederiet la beslag på mye av Olaf Ditlev-Simonsens tid og arbeidskapasitet, viste han et stort samfunnsengasjement på en rekke områder. Han var mangeårig medlem av hovedstyret og sentralstyret i Norges Rederforbund, i Kristiania Rederiforening, Oslo handelskammer og Oslo havnestyre. 1911–39 var han styreformann i Norges Handels- og Sjøfartstidende, og i 35 år (1905–40) satt han i styret for Det Søndenfjelds-Norske Dampskibsselskab, fra 1924 som formann.
1911–19 representerte han Høire i Kristiania bystyre og formannskap, og var varaordfører 1914–15, da han bl.a. fikk atskillig å gjøre med den store jubileumsutstillingen på Frogner sommeren 1914. Utstillingens sjøfartsavdeling dannet grunnstammen i Norsk Sjøfartsmuseum, som ble stiftet samme år. Olaf Ditlev-Simonsen var en aktiv pådriver for å gjøre museet til en realitet og satt i styret der 1915–33, de siste ti år som formann. Deretter forestod han, sammen med direktør Gustav Henriksen i Den Norske Amerikalinje, en pengeinnsamling blant norske redere, som 1937 muliggjorde kjøpet av Bygdøynes som fremtidig byggetomt for museet. Ditlev-Simonsen gjorde også en stor innsats for Norsk Folkemuseum, og ble utnevnt til æresmedlem av begge museer. Han bidrog dessuten med betydelige beløp til utsmykkingen av Oslo Rådhus og til Vigelandsparken.
Med sin klokskap, menneskekunnskap og sitt rettsindige vesen nøt Olaf Ditlev-Simonsen udelt respekt og velvilje i vide kretser. Som regjeringsoppnevnt meglingsmann forhandlet han 1914 frem en tilfredsstillende løsning på en fastlåst konflikt mellom norske og utenlandske ruterederier om fraktsatser på Nordsjøen. Han ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden 1939, og var kommandør av den svenske Vasaorden.
Omtanke og omsorg for familien lå kanskje hans hjerte aller nærmest. Da Magdalena Ditlev-Simonsen døde plutselig 1920, bare 46 år gammel, satt han igjen med 9 barn, hvorav tre ennå var ukonfirmert. Han giftet seg på ny med konens yngre søster, Dagny Pedersen, som barna hele tiden hadde hatt nær tilknytning til. I erindringsboken En sjøgutt ser tilbake gir han sterkt uttrykk for betydningen av samhold og fellesskap i familien: “Som gutt hørte jeg engang historien om de seks stokker, som hver for seg var lette å brekke, men som samlet var ubrytelige. Den lærte meg at samhold gir styrke. Mine ni barn har ikke vært ni adskilte stokker. De har vært ni ranke grener på en felles stamme.”