Olaf Bull har opp gjennom 1900-tallet hatt en enestående status som inspirasjonskilde både for sine norske samtidige og for sine etterfølgere helt frem til vår egen tid. Også i nordisk sammenheng blir Bull ofte nevnt som en av de største og en av de modernistiske pionerer innen skandinavisk lyrikk.
Bull vokste opp i Kristiania, hvor faren på den tid var aktiv både som redaktør, forlagsmann og etter hvert som en folkekjær forfatter. Mens Olaf var barn, bodde familien på en rekke forskjellige adresser i sentrum av hovedstaden. Han gikk først på Aars og Voss' forberedelsesskole og tok middelskoleksamen på Drammens realskole 1899. Samme år begynte han på Kristiania katedralskole, hvor han var aktiv både i gymnassamfunnet og ved skoleteateret. 1. september 1899 publiserte han sitt første dikt, Hævnen (Fragment), i Katedralskolens håndskrevne skoleavis under pseudonymet X. Etter et mislykket forsøk på å ta examen artium på to år, tok han eksamen ved Otto Andersens privatskole 1902.
Men mest opptatt var Olaf Bull av å “utdanne seg til poet”. Etter noen halvhjertede studieår arbeidet han 1906–08 som journalist i kristianiaavisene Ørebladet, Posten og Dagbladet. Virksomheten som reporter var Bulls eneste borgerlige yrkeskarriere. Han skrev inspirerende artikler, både rene nyhetsreportasjer, impresjoner fra bylivet og kunstanalyser.
Som lyriker var Olaf Bull hele livet sterkt knyttet til Kristiania, senere Oslo, som i Bulls ungdom var inne i en voldsom vekst. Byen, dens miljø og dens mennesker går igjen i mange av diktene, til tross for forfatterens rastløse tilværelse som reisende frem og tilbake i Europa langs aksen Kristiania–København–Paris–Roma. Rett etter examen artium bodde Bull i to lengre perioder i Italia sammen med sin familie. Der bodde også Bjørnstjerne Bjørnson, farens nære venn, som tok sterk avstand fra Olaf Bull etter at den unge mannen i beruset tilstand hadde kastet seg ut i en av Romas store fontener.
Olaf Bull debuterte 1909 på Gyldendal med samlingen Digte, og vakte straks sterk oppsikt. Samlingen spenner fra forelskelsesdikt som Til dig til desillusjonsdikt som Stenen. Bull fikk strålende kritikk av toneangivende kritikere som Nils Kjær og Carl Nærup. Også i Danmark ble han anmeldt med stor begeistring, av kritikere som Johannes V. Jensen og Christian Rimestad. Bull ble berømmet for sin kresenhet, sin formsikkerhet og sine dyptloddende perspektiver.
1910 møtte Bull Thora Bakkerud fra Vang i Hedmark. De to flyttet sammen og slo seg samme høst ned på Vesterbro i København, der de bodde i de neste to årene. Mens han bodde i København, ble Bull en del av den sagnomsuste kunstnerkretsen på restauranten Bernina, der både danske og norske diktere og malere holdt hus.
1913 utgav Bull sin diktsamling nummer to, Nye Digte. Her finnes bydikt som Pilestrædet og erkjennelsesdikt som Sneen. Andre kjente dikt fra samlingen er det medlidende Elvira og det fantasieggende Gobelin. Igjen fikk Bull strålende anmeldelser og ble sammenlignet både med Henrik Wergeland og Charles Baudelaire. Carl Nærup berømmet ham for hans “guddommelige renhet”, mens Nils Kjær skrev om “dikterens farlige livslyst”.
Året etter utkom Bulls første og eneste roman, kriminalfortellingen Mit navn er Knoph. Sannsynligvis ble den skrevet allerede 1909. Boken ble først trykt som føljetong i magasinet Hver 8. Dag i løpet av sesongen 1913/1914, og ble så utgitt samlet av Narvesens Kioskkompani i serien Kioskernes 50-øres Bibliotek. Den ble også utgitt i Danmark og Sverige (med tittelen Herr Sahles Hemlighet under pseudonymet Olaf Breda). I norske kriminallitterære historier er boken i senere år blitt berømmet både som velkomponert og nyskapende. Bull begynte også på en roman nummer to om politietterforskeren Hans Bleng, men den ble aldri fullført.
Under den første verdenskrig skrev Olaf Bull diktet Sommerens forlis, direkte influert av krigshandlingene. Det ble inkludert i samlingen Digte og noveller (1916). Bokens to noveller, Barnet og I mørke, er Bulls eneste forsøk i sjangeren.
Krigsårene var ellers en lite produktiv tid. Bull ble skilt og gift på ny 1915, og han reiste en del utenlands sammen med sin nye kone, skuespilleren Trine Gløersen. I den hjemlige, politiske strid var han kritisk til Tysklands rolle i verdenskrigen. I mars 1918 skrev han diktet Pladsen i solen, om tyskernes såkalte marsoffensiv mot Frankrike. Dette var det eneste nye diktet i en utgave av Samlede dikt, som utkom 1919.
Olaf Bull var helt fra debuten en populær oppleser av egne dikt. Høsten 1922 reiste han på turné over hele Sør-Norge sammen med Nils Collett Vogt. Han gjorde også lykke med egne opplesninger i Kristiania.
1923 reiste Bull på oppdrag for Tidens Tegn i Europa. Sammen med tegneren Henrik Lund laget han stort anlagte portretter av forfatteren H. G. Wells, økonomen Philip Henry Kerr, politikeren Benito Mussolini og skuespilleren Eleonora Duse. Særlig de to siste var spenstige. Bull var like kritisk overfor den italienske fascistlederen som han var beundrende overfor stjerneskuespilleren.
Sommeren 1924 traff Olaf Bull kvinnen som skulle bli hans kone nummer tre, den franskkanadiske Suzanne Dain. Samme høst utgav han sin første diktsamling på åtte år, Stjernene. Kritikerne, blant dem Nordahl Grieg og Ronald Fangen, var over seg av begeistring. I Danmark kalte den unge Tom Kristensen Olaf Bull for den sanneste kjærlighetsdikter i Norden.
Økonomiske problemer kombinert med et heftig forhold til alkohol satte et sterkt preg på Olaf Bulls liv. Helt fra ungdomstiden var han på en stadig tiggerferd til aviser, forlag, venner og mesener for å overleve fra dag til dag. Han utviklet også tydelige depressive trekk. Vinteren 1925 forsøkte han å ta livet av seg. Han ble reddet av Suzanne Dain, som han giftet seg med samme sommer. De to flyttet til Frankrike og bosatte seg i Paris, der intellektuelle, bohemer og turister fra hele verden var samlet i siste halvdel av 1920-årene. På Montparnasse traff Olaf Bull både norske og kjente utenlandske kunstnere, blant dem Ernest Hemingway og James Joyce. I en periode var han Joyces norsklærer, og han figurerer faktisk under navnet “Olaph the Oxman” i Joyces roman Finnegans Wake (1939).
1927 kom diktsamlingen Metope, der titteldiktet er Olaf Bulls mest kjente dikt, et kjærlighetsdikt som reflekterer over forgjengelighet og skjebne på en mesterlig måte. Allerede året etter var han tilbake med De hundrede år, et historisk/lyrisk epos om norsk kulturliv fra Wergeland til Bjørnson. Høsten 1928 skrev han diktet Ignis Ardens, en kantate til universitetets doktorpromosjonsfest. Diktsamlingen Oinos og Eros kom i 1930. Hans siste diktsamling ble Ignis Ardens (1932); den inkluderer “Oslo-hus”, en stor prolog som ble skrevet til nedleggelsen av grunnstenen for Oslos nye rådhus 1930.
Bull ble både i Danmark og Sverige behandlet som samtidens nordiske ener på lyrikkens område, og hans navn ble fra midten av 1920-årene nevnt i forbindelse med Nobelprisen, særlig i forkant av prisutdelingen 1928, da Sigrid Undset fikk den. Knut Hamsun var blant Bulls beundrere og skrev 1928 et brev til Svenska Akademien, der han gikk inn for Bulls kandidatur.
Olaf Bulls siste år ble preget av sykdom og alkoholisme. Han ble gjentatte ganger innlagt på sykehus. Sommeren 1932 havnet han på Rikshospitalet. Han hadde fysiske plager, blant annet lammelser og leverskader, dessuten ble han i stadig sterkere grad hjemsøkt av hallusinasjoner. I april 1933 ble han overført til Psykiatrisk avdeling på Ullevål sykehus, og sankthansaften samme år døde han. Hans urne ble stående i krematoriet helt frem til 1962, da den ble satt ned i Æreslunden på Vår Frelsers gravlund.