Johan Wesmann begynte allerede i 18-årsalderen å arbeide i forsikring, som skulle bli hans hovedarena i et halvt hundre år. Han var samfunnsengasjert og i en årrekke medlem av bystyre og formannskap i Kristiania/Oslo. Han hadde også flere tillitsverv innen Høyre.
Wesmann vokste opp i Kristiania. Han tok handelsutdannelse i utlandet, og 1895 startet han en assuranseforretning som 1917 ble omdannet til Joh. Wesmanns Assurancebureau A/S. Samme år stiftet han Pallas Norsk Forsikringsselskap A/S. Ved siden av disse selskapene drev han et havaribyå og et finansinstitutt. Han hadde generelagentur for en rekke utenlandske forsikringsselskaper og var også havariagent for mange betydelige selskaper i Norge, Sverige, Storbritannia, Tyskland, Russland, Italia, Spania, USA og Australia. 1922 ble han utnevnt til generalkonsul for Paraguay.
På grunn av sin anerkjente dyktighet og innsikt, særlig innen transportforsikring, fikk Wesmann en fremtredende posisjon blant norske assurandører og ble valgt til en rekke tillitsverv innen ulike forsikringsorganisasjoner. Han var med på å stifte og ble senere formann i Foreningen av hovedrepresentanter for utenlandske forsikringsselskaper (Generalagentenes forening). Han var formann i Den norske Forsikringsforening 1921–23.
Wesmann var også en betydelig donator. 1913 opprettet han “Legat til støtte for unge forrretningsmenns utdannelse i utlandet”. I statuttene var det inntatt en bestemmelse om at under ellers like vilkår skal søkere som akter å sette seg inn i forsikring, være fortrinnsberettiget. På sin 50-årsdag 1920 gav Wesmann 150 000 kroner til et fond, “Wesmanns Skandinaviske forsikringsfond”. Fondets oppgave skulle være å fremme praktisk og vitenskapelig samarbeid på forsikringsvesenets område innenfor de skandinaviske land. Fondets skandinaviske karakter har sin forklaring i at Wesmann var sterkt interessert i Foreningen Norden, hvor han var medlem av styret. Fondet har bl.a. bekostet utgivelse av historiske monografier om forsikringsvesenets utvikling i Norge, Sverige og Danmark.
Wesmanns nedarvede interesse for sjø og skipsfart gav seg flere utslag. Ikke bare var han medeier i og medlem av direksjonen i flere dampskipsselskap; det var også på sjøen han fant avkobling fra sitt daglige arbeid. Som 14-åring deltok han i sin første seilregatta, og fra 19-årsalderen var han medlem av Kongelig Norsk Seilforening, hvor han etter hvert fikk flere tillitsverv og var formann i en periode. Da motorbåtsporten gjorde sitt inntog i Norge, ble han en ivrig dyrker av denne, og 1914 ble han valgt til formann i Norsk motorbaatforening.
Johan Wesmann ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden 1938, og han var ridder av Dannebrogordenen og den svenske Vasaorden.