Jakob Skarstein var en av de viktigste pionerene i radioen etter den annen verdenskrig. Han var hele tiden knyttet til NRKs kontor i Bergen, først til lokalradioen, senere til de riksdekkende sendingene.
Skarstein tok examen artium i Ålesund 1940 og handelsgymnas i Bergen 1941. Han begynte så vidt på jusstudiet, men gikk allerede 1941 over til journalist- og reklameutdanning. Under krigen hadde han bl.a. praksis i hotell- og reklamefag og var meget aktiv i det illegale kulturarbeidet i Bergens Dramatiske Klubb, som skapte noen av de største skuespillerne og tekstforfatterne i etterkrigstiden.
Skarsteins radiokarriere begynte 7. mai 1945, da han ble bedt om å forberede frie norske sendinger på Bergen lokal. Tyskerne okkuperte fremdeles studioene i Strandgaten 18, og først to dager senere kunne Skarstein og hans sjef Einar Meidell Hopp motta den tyske radiokapitulasjon i Bergen og få ut de første frie sendingene. Til gjengjeld ble reporter Jakob Skarstein den første nordmann som steg i land fra den britiske jageren HMS Woolsey da den ankom Bergen. Han hadde bordet krigsskipet i skjærgården vest for Bergen.
Hele sin radiokarriere var Skarstein ved NRKs kontor i Bergen, fra 1945 til han ble pensjonert som redaksjonssjef 1991. Han tjenestegjorde riktig nok som sjef for NRKs Finnmarkskontor i en periode 1962, var stipendiat ved FNs radio 1949 og tilbrakte fremfor alt to viktige år i BBCs norske sendinger under Anthony Martin 1952–54.
Som reporter var Skarstein først og fremst ekspert på direktesendinger – han fulgte Amerikabåten fra Stavanger til Bergen hver måned, han hadde faste 17. mai-sendinger, og han hadde sendinger fra Festspillene i Bergen fra starten 1953. Sin største innsats gjorde han likevel da han 1966 skapte programposten Middagsstunden. NRK-direktør Torolf Elster ønsket å ha sammenhengende radioprogram hele dagen og trengte et fast innslag på tidlig ettermiddag. Sammen med sin assistent Wenche Margrethe Myhre gjorde Skarstein denne daglige posten til ikke bare en hyggestund, men også et viktig forum for nyttig og engasjert informasjon til eldre radiolyttere. Dette var en helt ny bruk av radioen som kontaktskaper.
Et annet fast programinnslag som ble sterkt preget av Skarsteins form, var kabareten Festspillopper, et program som fulgte Festspillene fra dag til dag, med en atmosfære som gjorde at besøkende internasjonale stjerner trivdes like godt som de mer folkelige gjester. Mye av suksessen skyldtes Skarsteins utpregede evne til å få kontakt med mennesker og skape en avslappet atmosfære. Hans første assistent i disse programmene var skuespilleren Inger Marie Andersen, deretter landets første fjernsynsvertinne Inger Lise Haug, som 1965 ble Inger Lise Skarstein. (Hun har senere hatt en politisk karriere som stortingsrepresentant for Høyre 1977–89.)
Like sentral som radiomannen Jakob Skarstein ble visedikteren og visesamleren Jakob Skarstein. Bakgrunnen fra Bergens Dramatiske Klubb kom til nytte i Norsk Amatørteaterforbund 1945–47, i Studentersamfunnet i Bergen 1948 – særlig i Samfundets regelmessige revyer – og i Bergens Teaterforening. Hans samling bergensviser, Den nystemte fra 1973, ble den klassiske bergenske sangbok, fornyet og utvidet som Den nye nystemte 1994. Skarstein har skrevet viser for studentrevyer, Den Nationale Scene og Book'ns teater og hørespill for Barnetimen. 1990 utgav han en yrkesveiledning for pensjonister, Ditt nye liv, og han har vært en bærende kraft i Senioruniversitetet i Bergen – et ettertraktet forum for mennesker som ønsker å presentere sine hjertesaker for et erfarent og lydhørt publikum.