Håkon Stenstadvold var en markant personlighet som spilte en betydelig rolle i norsk kulturliv. Han var intellektuell, velskolert og hadde ordet i sin makt, skriftlig som muntlig. Sitt høydepunkt som kunstner nådde han med illustrasjonene til Sigrid Undsets Kristin Lavransdatter.
Stenstadvold vokste opp i Sarpsborg. Etter examen artium 1931 gikk han på Statens kunstakademi og Statens Håndverks- og Kunstindustriskole 1931–34. Han studerte ved Académie Scandinave i Paris 1934–35 og foretok 1938 en studiereise til Italia og Frankrike, der han var elev av Marcel Gromaire og Pierre Dubreuil. Hjemme igjen studerte han under Arne Jacobsen, som da var lærer ved Statens kunstakademi. Etter krigen foretok han studiereiser til Italia 1948 og Frankrike 1951 og 1955–56.
Stenstadvold holdt sin første separatutstilling i Kunstnerforbundet i Oslo 1938. Blant bildene var også det store Middag på Borregaard fra 1934, med rødligbrunt som dominantfarge, en klar geometrisk konstruksjon i kryssende linjer mellom hus, jernbanespor og arbeidere som strømmer ut fra bedriften. Dermed hadde han med en gang anslått et av sine hovedmotiver: arbeidslivet i industrifylket Østfold. Men han gjorde mer enn det. Det er knapt noen overdrivelse å si at han oppdaget den stillferdige og udramatiske naturen i fylket. Skogsinteriører og bilder fra kysten ved Hvaler, der familien hadde hytte, dominerte lenge.
Stenstadvold var med andre ord en figurativ maler, men i de første årene merker en innflytelsen fra Gromaire og Dubreuil både i farger og i tilløp til abstraksjon. Man kan ikke si at bildene er innsmigrende i fargen, det er en barsk realisme i en nokså mørk palett. Fargene mildnet likevel med årene, og i 1960- og 1970-årene leverte han en lang rekke landskap i duse, følsomme toner og siktet uten tvil mot et akvarellaktig uttrykk. Det er et påfallende slektskap mellom oljemaleriene og akvarellene, og Stenstadvold ble etter hvert en av våre beste akvarellmalere. I denne perioden ble han også interessert i større komposisjoner og fikk en stadig dristigere og varmere palett. Hans Norsk kulturråd er både som portrettgalleri og malerier nesten historiske aktstykker.
Meget fruktbart var også samarbeidet med Else Halling og Synnøve Thorne, der Stenstadvold tegnet kartonger til store dekorasjoner i billedvev, som Nordfarerstevne for Bergens Privatbank, Festpolonaise på Grand Hotel i Oslo, Folkestyret og ideene i Sarpsborg rådhus og det aller siste, Jul, påske, pinse, i Helgerud kirke i Bærum. Her beveger han seg fra en avmålt fargeskala og dempede, tradisjonelle billedvevfarger til sprakende rødt og en festlig atmosfære av en slags impresjonistisk Cézanne-stil.
Stenstadvolds storverk som billedkunstner er likevel hans tegninger til Sigrid Undsets Kristin Lavransdatter. Han var seg fullt bevisst at dette var noe bortimot en nasjonal helligdom, et klenodium som krevde den aller største respekt og innsats. Det ble da også en serie monumentale tegninger i slekt med Werenskiolds og Gerhard Munthes Snorre-illustrasjoner, men i helt moderne stil. Også hans tidligere illustrasjoner av Hamsuns Victoria og Homers Odysseen er verd å merke seg.
Håkon Stenstadvold var en utpreget intellektuell og hadde store pedagogiske evner. Det var derfor naturlig at han utfoldet seg som kunstanmelder (i Aftenposten 1946–54), som medlem av Bonytts redaksjon (fra 1942), som foredragsholder i NRK og som rektor ved Statens Håndverks- og Kunstindustriskole 1964–77. Han skrev også flere bøker, blant dem Norske malerier gjennom hundre år, Franske malerideer på arbeidsplassen, Norsk malerkunst i norsk samfunn og den store Idékamp og stilskifte i norsk malerkunst 1900–1919. Han var formann i Bildende Kunstneres styre 1954–63 og satt i Bærum herredsstyre 1959–63. Han ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden 1969.