Herman Løvenskiold var en av de største forretningsmennene i Norge i 1730- og 1740-årene. Han videreutviklet arven fra moren, som var datter av en betydelig norsk jernverkseier, og fra faren, som var sønn av en innvandret tysk kjøpmann.
Det var Løvenskiolds morfar, prestesønnen Halvor Borse fra Hjartdal, som hadde grunnlagt den store bedriften som dattersønnen førte videre i skiensdistriktet. På Fjære gård i Norsjøs sørvestligste vik ledet Borse 1676–1701 en omfattende forretning, med tre hovedgrener: Holden og Bolvik jernverk, et sagbruk ved Skien og et skipsrederi. 1700 giftet han bort datteren Inger med kjøpmannssønnen Herman Leopoldus fra Christiania. Året etter døde Borse, og dattersønnen ble født; han ble den eneste sønn i dette ekteskapet. Morfarens store eiendommer dannet grunnlaget for foreldrenes rikdom. Faren flyttet til Danmark med sin andre kone og kjøpte store gods der. Samtidig gjorde han karriere som embetsmann og oppnådde 1739 adelskap for både seg selv og sin familie under navnet Løvenskiold.
Herman Løvenskiold og hans etterkommere ble værende i Skien/Porsgrunn-distriktet. I ung alder var Herman flere år i utlandet for å utdanne seg som forretningsmann. Etter at han kom hjem, søkte han og fikk 1721 tillatelse til som myndig å rå over sine egne midler. I sin uttalelse om søknaden gav stiftamtmann Vilhelm de Tonsberg ham attest for å være “et meget skikkeligt menneske som synes at have lyst til at poussere sin lykke”. Han fikk da utbetalt morsarven, og 7 år senere giftet han seg og fikk som forskudd på farsarven Bolvik jernverk med jordegods og sagbruk på Herre. Svigerfaren, biskop Deichman, søkte om og fikk 1728 innvilget at svigersønnen fikk rangtittelen kanselliråd.
Løvenskiold kjøpte Borgestad 1731, og denne gården ble hans hovedsete resten av livet; 1746 kjøpte han en bygård i Porsgrunn. 1735 kjøpte han Gjerpen kirke og kirkegods med patronats- og kallsrett. Året før gikk han i kompaniskap med sin kones brødre og kjøpte Fossum jernverk. Han gikk ut av kompaniet etter kort tid, men 1739 makeskiftet han Bolvik med Fossum jernverk. Det fulgte med skoger og jordegods i kjøpet, og i 1740-årene arronderte han Fossum-godset ved kjøp og salg, slik at det ble et sammenhengende hele rundt Fossum, særlig nord for verket, for å sikre kulleveransene til jernverksdriften. Han kjøpte Bolvik tilbake 1741, og 1747 kjøpte han det såkalte “Vestfjelske bruk”, som foruten to sager på Herre bestod av store skogeiendommer i Vinje, Mo og Kviteseid med privilegerte fløtningselver og damanlegg.
Løvenskiold trakk seg 1752 tilbake fra en stor del av forretningene, men fortsatte å drive Bolvik fra Borgestad. Han overlot Fossum til sine barn; det var hovedsakelig den eldste sønnen, Bartholomæus Løvenskiold, som kom til å stå for driften. Herman og Margrethe Løvenskiold døde med bare 17 dagers mellomrom høsten 1759. Eiendommene de etterlot seg, ble taksert til 300 000 riksdaler. De hadde 10 barn; av dem vokste seks opp, tre døtre og tre sønner. Bartholomæus Løvenskiold overtok Bolvik, mens broren Herman overtok Fossum, i første omgang sammen med sin svoger Bartholomeus Rasch; fra 1764 eide han det alene.