Skotske og norrøne kilder gir avvikende opplysninger om Harald Maddadsson på viktige punkter, men han førte en tradisjonell jarlepolitikk for å være minst mulig politisk avhengig av de norske og skotske kongene. Han hadde diplomatiske evner, men mislyktes bl.a. under øyskjeggreisningen mot kong Sverre. Han var den mektigste av orknøyjarlene ved sin død.
Harald ble tatt til jarl da han bare var omtrent fem år gammel. Det skjedde etter at jarlen Ragnvald (Kale) Kolsson var blitt herre over Orknøyene 1139, og etter påtrykk fra flere, bl.a. høvdingen Svein Åsleivsson (se NBL1, bd. 15) og muligens også den skotske kongen, David 1. Ragnvald jarl skulle ha formynderskap over gutten, men det ble Torbjørn Klerk som ble Haralds egentlige fosterfar. Delingen av jarledømmet var trolig en forutsetning for at Ragnvald jarl fikk det faktiske herredømmet over det skotske lenet Katanes (Caithness).
1150 reiste de to jarlene til kong Inge Krokrygg i Norge og avla trolig troskapsed til ham. 1153 drog Ragnvald jarl på korstog, og Harald ble enestyrer på Orknøyene. Samme år kom den norske kong Øystein Haraldsson til øyene. Harald jarl ble tatt til fange og tvunget til å hylle kong Øystein som øyenes hersker. Kort tid etter kom Haralds fetter Erlend Haraldsson med en hær til Skottland. Harald måtte overlate ham Ragnvald jarls del av øyene; senere ble Erlend i Norge forlenet av kong Øystein med Haralds part. Harald stod også i motsetning til høvdingen Svein Åsleivsson, fordi Sveins bror Gunne hadde fått barn med Haralds mor, og Harald erklærte Gunne fredløs. Etter at Erlend kom tilbake fra Norge, tvang han og Svein Åsleivsson Harald til å oppgi øyene og nøye seg med sin del av Katanes.
Harald reiste likevel tilbake til Orknøyene. Her kjempet han mot Erlend jarl og Svein. Han forsøkte også å finne Erlend Unge, som hadde bortført hans mor for å gifte seg med henne. Enden ble at de ble gift og at de 1155 sammen med Harald seilte til Norge. Det er ukjent hva de foretok seg her, men året etter vendte de tilbake til Orknøyene. I mellomtiden var Ragnvald jarl kommet tilbake fra korstog og hadde forlikt seg med Erlend. Ragnvald svek Erlend etter mye strid med ham og Svein, og han fikk drept Erlend. Men urolighetene fortsatte, og 1158 ble Ragnvald jarl drept av Haralds fosterfar Torbjørn Klerk. Harald jarl var nå eneste jarl på Orknøyene og Katanes.
Ifølge Orkneyinga saga skal kong Magnus Erlingsson ha gitt Ragnvald jarls dattersønn, Harald Eiriksson “Unge”, jarletittel og herredømmet over halvparten av Orknøyene. De skotske kildene (trolig pålitelige) mener imidlertid at dette skjedde etter Magnus' død og først i 1190-årene, og at striden gjaldt Katanes alene. Det kom til kamp 1198, og Harald Unge ble felt av Harald Maddadsson.
Trolig hadde denne striden sammenheng med øyskjeggenes opprør mot kong Sverre 1192. Flokken, som for en stor del bestod av menn fra Orknøyene og Hjaltland (Shetland), hadde Magnus Erlingssons sønn Sigurd som sitt kongsemne. Kong Sverre seiret over øyskjeggene i slaget i Florvåg 1994. Harald jarl reiste da til Norge for å gi seg over til Sverre. Kongen straffet ham med å legge Hjaltland inn under kronen og inndra atskillig jordegods på Orknøyene og utnevne sine egne syslemenn der.
1202 ble det inngått forlik mellom Harald jarl og den skotske kongen Vilhelm Løve i Perth. Harald fikk beholde Katanes. Samme år døde kong Sverre, og Harald rev seg løs fra Norge og satt med fullt herredømme over Orknøyene til sin død.
Harald Maddadsson døde 1206 etter å ha båret jarlsnavn i 67 eller 68 år, 40 av dem alene. Han ble etterfulgt som jarl av sine sønner David (død 1214) og John (død 1231).