Halvard Olsen var en av de sentrale lederne i fagorganisasjonen i mellomkrigstiden.
Olsen var et par år til sjøs før han 1906 begynte som mekaniker og jerndreier i Trondheim. Han organiserte seg i Norsk Jern- og Metallarbeiderforbund, fikk kontakt med Martin Tranmæl og det radikale ungdomsmiljøet omkring ham, var med og dannet Fagopposisjonen av 1911 og ble opposisjonens første formann. Samtidig var han aktiv i Trondheim Arbeiderparti, satt i bystyret og var medlem av formannskapet. 1916 kom han med i LOs 15-mannskomité til utredning av fagorganisasjonens taktikk og organisasjon.
1918 ble Halvard Olsen sekretær i Norsk Jern- og Metallarbeiderforbund, året etter overtok han som formann, og 1920 ble han medlem av LOs sekretariat. I forbindelse med maktskiftet i Arbeiderpartiet 1918 ble han medlem av partiets landsstyre og 1919 også av sentralstyret. Ved partisplittelsen 1923 gikk han inn i Norges Kommunistiske Parti (NKP) og ble dette partiets første nestformann.
Som gammel syndikalist hadde Olsen først og fremst fokus på fagorganisasjonen og den faglige politikken. I forbindelse med den ulovlige jernstreiken 1924 kom han i konflikt med den øvrige ledelsen i NKP og ble ekskludert av partiet. Det var bl.a. hans partiuavhengighet som gjorde at han 1925, ved Ole O. Lians død, ble valgt til ny LO-formann.
Som LO-formann stod Halvard Olsen sentralt i de forhandlingene som førte til partisamlingen januar 1927. Han gikk selv inn i partiet og ble medlem av sentralstyret samt av den nye samarbeidskomiteen mellom LO og Arbeiderpartiet, som gjenopprettet den tette forbindelsen mellom de to organisasjonene. Etter Tranmæls oppfatning var forbindelsen imidlertid ikke tett nok. På LO-kongressen høsten 1927 forsøkte han å få Halvard Olsen kastet som LO-formann. Olsen seiret imidlertid over motkandidaten, arbeiderpartiformannen Oscar Torp, med seks stemmer.
Tiden som fulgte, var en omstillingsperiode i fagbevegelsen. Med Halvard Olsen i spissen engasjerte man seg for å bevare utsatte arbeidsplasser i industrien, bl.a. gjennom en relativt positiv holdning til rasjonaliseringsbevegelsen. Det ble utviklet et nytt tariffpolitisk forhandlingssystem med såkalte forhåndsforhandlinger og mer aktiv bruk av Riksmeglingsmannen, og fagbevegelsen viste vilje til å bevare arbeidsfreden og dermed opprettholde produksjon og arbeidsplasser. Tiltakene kan sees i forlengelse av den økonomiske “rikskonferansen” mellom myndighetene og de store arbeidslivsorganisasjonene som Lian hadde tatt initiativet til 1925, og de pekte frem mot arbeiderbevegelsens krise- og arbeidsreisingspolitikk i 1930-årene.
Storlockouten 1931 svekket Halvard Olsens stilling som LO-formann. Samtidig fortsatte bestrebelsene fra borgerlig hold for å redusere fagbevegelsens makt, bl.a. gjennom arbeidstvistlovgivningen av 1927, boikottloven av 1933 og loven av 1934 om avstemningsregler i fagbevegelsen samt utvidelse av Riksmeglingsmannens myndighet. Til dette kom en oppsiktsvekkende høyesterettsdom 1934, som kjente ugyldig den tradisjonelle praksis med kollektive oppsigelser, selve hovedgrunnlaget for fagorganisasjonens hele virksomhet.
LO-ledelsen reagerte dels med tilpasning og aksept av mindre inngrep for å unngå verre tiltak, dels med å samarbeide med Norsk Arbeidsgiverforening for å utmanøvrere eller bøte på lovreguleringene. I denne vanskelige balansekunsten mistet Halvard Olsen fotfestet. Uten tilstrekkelig organisasjonsmessig forankring fikk han igjennom i sekretariatet at LO skulle godta lovbestemte avstemningsregler mot konsesjoner fra NAF når det gjaldt kollektive oppsigelser.
Beslutningen vakte et ramaskrik. På LO-kongressen høsten 1934 ble det vedtatt et mistillitsforslag mot de sekretariatsmedlemmene som hadde stemt for avtalen. Halvard Olsen måtte gå av som formann, en tilsidesettelse som skapte en varig bitterhet hos ham.
Denne bitterheten kan delvis forklare Halvard Olsens videre skjebne. Etter den tyske innmarsjen engasjerte han seg i Fagopposisjonen av 1940, der han så en mulighet til å gjøre et come-back i fagbevegelsen. Han delte fagopposisjonens oppfatning at den tyske seieren var endelig, at det gjaldt å forsvare arbeiderklassens interesser under de nye forhold og at det derfor var om å gjøre å bevare fagorganisasjonen. Videre mente han som opposisjonen for øvrig at taktikken måtte være å benytte seg av den tyske okkupasjonsmakten på samme måte som deler av arbeidsgiverne og det borgerlige Norge etter deres syn gjorde den første tiden etter 9. april.
For Halvard Olsen, som for en del av de andre faglige tillitsmennene i opposisjonen, førte denne linjen i neste omgang til direkte kollaborasjon. Etter nazifiseringen av fagorganisasjonen i september 1942 fungerte han som rådgiver for de nye lederne, først som konsulent i LO fra 1943 til årsskiftet 1944/45, deretter som byråsjef i Sosialdepartementet frem til frigjøringen. Ellers var han en flittig skribent i den NS-kontrollerte LO-publikasjonen Norsk Arbeidsliv. Her fremhevet han bl.a. det “sosialistiske” elementet i nasjonalsosialismen og befant seg sånn sett på venstresiden i NS-bevegelsen.
Under landssvikoppgjøret ble Halvard Olsen dømt til 7 års tvangsarbeid 1946. Han ble løslatt 1950.