Arne Dybfest ble bare 23 år gammel, men han levde likevel et begivenhetsrikt liv og rakk å utgi tre bøker. I tillegg skrev han artikler for pressen, først i det norskamerikanske miljøet, senere bl.a. for Fedraheimen. Det var særlig tre dramatiske begivenheter som påvirket hans skjebne.
Da Dybfest var 15 år gammel, ble han anklaget for et mindre tyveri og fengslet for “rapseri”. Fengselsopplevelsen gjorde et uutslettelig inntrykk på Dybfest, noe han har skildret i den selvbiografiske novellen Den første Dag. Men straffen var ikke over med fengselsoppholdet. Det var vanlig den gang at “vanskelige” gutter ble forvist fra landet. Slik kom Dybfest til USA. Der engasjerte han seg som journalist og kom dermed til å starte sin forfatterkarriere i norskamerikansk presse.
Men det var også her den andre skjellsettende begivenheten i Dybfests liv inntraff. Han kom under innflytelse av den anarkistiske bevegelsen og korresponderte bl.a. med Krapotkin. Men så inntraff den såkalte “Haymarket-affæren”, da fem Chicago-anarkister ble hengt 1887. Dybfest besøkte de dødsdømte i fengselet og beskrev lederen blant dem, Albert Parsons, som en “Livsgledens Apostel i Lidelsens Øieblik”. Senere traff Dybfest fremtredende anarkister også under en reise til Paris. Etter hjemkomsten til Norge 1888 prøvde han å etablere et anarkistisk tidsskrift, Den nye Tid, i Trondheim sammen med forfatteren Peter Egge. Første nummer var lovende, både Arne Garborg og Herman Bang hadde bidrag. Men det ble med det ene nummeret. 1890 reiste Dybfest til Kristiania, hvor han utgav sin første bok, Blandt Anarkister, der blant annet møtet med Parsons er skildret.
I Kristiania ble Dypfest innfanget av de nye litterære og kulturelle tendensene som gjorde seg gjeldende fra omkring 1890. Han skiftet ut sitt sosiale og politiske engasjement med interesse for det moderne sjeleliv. Forfatterkolleger har beskrevet ham som en poserende 90-talls dandy i bybildet. 1891 kom hans eneste roman, Ira. Her møter vi hovedpersonen Harry Mohr i en splittet kjærlighetsopplevelse. På den ene siden står den unge og vakre Zita, som fyller ham med en “Friskhet der forynger og gjenføder”. På den andre siden fascineres han av den 20 år eldre Ira, en énøyd undergangskvinne som appellerer til “en Urdrift hos mig selv, Driften til at søge det syge og visnende i Livet, det som ventede paa Opløsning”. I koblingen mellom undergangsdrift og seksualitet fremstilte Dybfest et tema som ikke bare var egnet til å provosere samtidens borgerskap, men som også gav ham en plass i kretsen av nye forfattere. Boken fikk en meget blandet mottakelse. Forfatteren Hans Aanrud mente at Dybfest bare hermet etter Hamsun, men i tidsskriftet Nylænde stod det en begeistret anmeldelse, og Arne Garborg var forbeholden, men positiv i sin dom.
Dybfest delte hybel med litteraturkritikeren Carl Nærup. 1892 giftet han seg med hybelvertinnen, Ella Krogh. Nærup giftet seg med henne etter at hun var blitt enke.
Dybfests siste bok, To Noveller, kom 1892. Den ene av novellene, En Ensom, er både tematisk og stilistisk nært beslektet med Ira. Også her skildres forholdet mellom en eldre kvinne og en yngre mann. Hun drives av en besettende erotisk hunger, han opplever det frastøtende og fascinerende på samme tid. Fortellingen ender i et erotisk møte der seksualitet og naturskildringer kobles sammen i en intens litterær fremstilling. Den andre novellen i samlingen er fengselsfortellingen Den første Dag.
I mars 1892 begikk den unge litteraten Vilhelm Solheim selvmord, og det ble innledet straffeforfølgelse mot Dybfest for å ha unnlatt å gripe inn. Saken vakte stor oppmerksomhet i pressen. 7. juli samme år tok Dybfest sitt eget liv ved å hoppe over bord på en seiltur ved Glesvær utenfor Bergen. De fleste litteraturhistorikere har antatt at det var en sammenheng mellom anklagene mot Dybfest og selvmordet.
Arne Dybfests forfatterskap rakk aldri å bli noe mer enn et anslag. Kvalitetsmessig kan hans verk derfor ikke måle seg med de betydelige verkene fra 1890-årene. Men hans prosastil inneholder tidstypiske tendenser i skildringene av det hypersensitive moderne sjelsliv. Hans forbilder var bl.a. Nietzsche, Edgar Allan Poe, Joris Karl Huysmans og J. P. Jacobsen. Litteraturhistorisk hører han hjemme blant fin de siècle-dikterne som i 1890-årene tematiserte desillusjon og dekadanse, og som i sin problembehandling peker fremover mot modernismen.