Willi Midelfart var en markant profil blant mellomkrigstidens sosialt engasjerte kunstnere. Hans navn er særlig knyttet til 1930-årenes tendenskunst, som han sammen med Reidar Aulie gav en klar sosialistisk retning.
Midelfart viste tidlig anlegg for tegning, og etter examen artium 1922 drog han til København for å utdanne seg til arkitekt. Etter et par års studier brøt han over tvert, og allerede vinteren 1925–26 befant han seg i Paris, fast bestemt på å bli maler. Der studerte han først under Per Krohg ved École Moderne, senere under Krohg og Otte Sköld ved det nyopprettede Académie Scandinave.
Ved siden av lærerne var det først og fremst vennskapet med Henrik Sørensen og impulser fra den franske maler Pierre Bonnard som fikk betydning for Midelfarts kunstneriske utvikling. Han debuterte med bildene Utsigt fra atelieret, Paris og Havedøren på Høstutstillingen 1928. Året etter deltok han på gruppemønstringen “11 unga” i Stockholm med hele 8 bilder, de fleste med motiver fra Paris. Tilbake i Oslo 1929 ble Midelfart elev ved Kunstakademiet under Axel Revold, og 1930 ble han elev hos Jean Heiberg. 1939–40 var han igjen elev ved Kunstakademiet, nå under Georg Jacobsen.
Alt i sine første bilder viste Midelfart seg som en sjelden kolorist, og han var spådd en fremtid som raffinert estetiker. At han i stedet skulle utvikle seg til en krass tendensmaler var en overraskelse for mange, mente vennen og kollegaen Reidar Aulie. Mye tyder på at Midelfart fikk sin samfunnskritiske holdning formet etter at han i Paris kom i kontakt med medlemmer av den revolusjonære kulturorganisasjonen Clarté.
Begynnelsen av 1930-årene var preget av store sosiale motsetninger og klassekamp, både hjemme og ute. På denne tiden kom Midelfarts samfunnsengasjement for alvor til syne i hans bilder. Det skjedde først i antikrigsbilder som Krig fra 1931, der innflytelsen fra Henrik Sørensen er tydelig, også i malemåten.
På studiereiser i Frankrike og Tyskland kom Midelfart på nært hold av begivenhetene. Han så hvordan aksjoner og opprør mot urett og skjevheter i samfunnet ble møtt med politiovergrep, borgergarder og fascistisk terror. Gjennom en dristig bruk av avskjæringer, farger og kontraster prøvde han å gjenskape disse sjokkerende førstehåndsopplevelsene i sine bilder. Berlin Alexanderplatz (1932) gjenspeiler den fortettede stemningen like før Hitlers maktovertakelse. I Gatekamp, Berlin (1932–33) og Politiet angriper (1932) slår motsetningene direkte ut.
Sommeren 1933 besøkte Midelfart en stor jubileumsutstilling av sovjetisk kunst i Moskva. Hans inntrykk fra sovjetreisen er fremstilt i en optimistisk og delvis heroiserende form, som i Den røde plass, Moskva. Året etter arrangerte Aulie og Midelfart utstillingen “Tendens”, som førte til en offentlig debatt om kunstens mål og virkemidler. Særlig ble Midelfarts Moskva-bilder beskyldt for å være kommunistiske og pro-sovjetiske. Midelfarts politiske engasjement kom også til uttrykk i organisatorisk arbeid. Han satt i redaksjonskomiteen for tidsskriftet Kamp og Kultur 1935–38, ledet malergruppen i Sosialistisk Kulturfront 1936–68 og var styremedlem i Sosialistisk Kulturlag 1938.
Sovjetbegeistringen fortok seg i siste halvdel av 1930-årene. Men viljen til å skape kunst med “positiv tendens” kommer også til uttrykk i senere bilder, som i fondbildet i hans utkast Det gror til Rådhus-konkurransen, som ellers fikk en noe forbeholden mottakelse. Sitt høydepunkt som kritisk engasjert samfunnsskildrer nådde Midelfart med sine malerier fra den spanske borgerkrig 1936–37, Flyktninger i Alicante og Refugio, Madrid. Under spaniaoppholdet opplevde han på nært hold hele krigens barbari og urett, ikke minst overfor sivilbefolkningen.
Ellers utgjorde hjemlige naturskildringer en viktig del av Midelfarts produksjon i 1930-årene. Særlig var han opptatt av telemarksnaturen, som han stadig vendte tilbake til. Etter krigen kom det meste av hans produksjon til å bestå av landskap og tradisjonelle interiører. Søren Steen-Johnsen har pekt på at Midelfart like til det siste var på vei mot en koloristisk fornyelse, noe som særlig var merkbart i hans senere motiver fra Sør-Frankrike.
Midelfart utførte også flere illustrasjonsoppdrag, bl.a. illustrerte han 1934 Garborgs Bondestudentar. Han var også en flittig bidragsyter i arbeiderbevegelsens tidsskrifter og aviser. Både før og etter krigen hadde han oppdrag som scenograf på Nationaltheatret. Mot slutten av 1930-årene dekorerte han også flere skip, bl.a. Fred Olsen-båten Black Watch. 1950 fikk han Kongens fortjenstmedalje i gull.
Willi Midelfart var en svært kunnskapsrik og belest person. “Jeg har ham mistenkt for å skjønne seg på alt mulig, men det kommer kanskje av at han ikke snakker så mye,” sa Aulie en gang. De som kjente ham, beskrev ham som en meget stillferdig og beskjeden mann som aldri søkte publisitet eller egenreklame, men som var grunnfestet i sin tro på menneskeverd og humanisme.