Robert Normann er en av de fremste musikere i norsk jazzhistorie, en begavelse som vakte internasjonal oppsikt til tross for at han levde et stille liv og med ytterst få unntak aldri spilte utenfor landets grenser. Han viste tidlig stor musikalsk modenhet, en stor jazzinnlevelse og etter hvert en frapperende gitarteknikk, der han spilte melodilinjer, akkorder og bassfigurer samtidig.
Normann vokste opp i enkle kår på Sundløkka i Borge. Moren døde tidlig, faren ble arbeidsløs i 1920-årene, og 12 år gammel ble Robert sendt ut for å tjene til livets opphold. Det hadde vært mye musikk i familien; det ble daglig musisert på trekkspill, gitar og mandolin. Faren hadde vært kinomusiker, og arbeidsår i St. Petersburg hadde gitt impulser fra mollstemt russisk folkemusikk. Gitar ble unge Normanns hovedinstrument; i de nærmeste årene levde han som omreisende gate- og gårdsmusikant sammen med et par lokale trekkspillere. Han kom omsider til Oslo, spilte fra 1937 i forskjellige småband på danserestauranter og vakte spesiell oppsikt som sologitarist i Freddy Valier String Swing 1938–39, der han gjorde sin platedebut (i alt tre 78-plater).
Normann var ikke spesielt påvirket av gitarister, som f.eks. tidens store europeiske helt Django Reinhardt, men mer av andre instrumentalister i amerikansk jazz, og han skapte snart sin egen spillestil. Han ble et sentralt medlem av hovedstadens livlige swingmiljø rundt musikere som Pete Brown og Rowland Greenberg, og gjorde plateinnspilling med Jack Butler og Oslo Swingklubbs band 1940. I de første okkupasjonsårene var han en ettertraktet solist ved swingkonsertene, var sologitarist i det suksessrike bandet String Swing (1940–41), som også gikk under navnet Robert Normanns strengekvartett, og spilte inn fem glimrende 78-plater. Han gjorde dessuten plateinnspillinger med Rowland Greenberg (1941), Frank Ottersen (1942) og studiobandet Syv Muntre (1942 og 1943), det siste med de legendariske Sigarett Stomp og Bob's vuggesang, mesterverk i norsk jazzhistorie og dokumentasjoner av Robert Normanns melodiskapende evne. I denne perioden hadde han hyppige engasjementer rundt om i landet, radio- og restaurantjobber, og med sin interesse for teknikk og mekanikk skapte han sin egen elektriske gitar.
Etter frigjøringen 1945 arbeidet han helst i smågruppeformat eller som solist. Dessuten ble han engasjert i kabareter og revyorkestre, bl.a. på Chat Noir. Han gjorde plateinnspillinger med Pete Browns storband (1946) og Rolf Syversen (1947) før han tok et langvarig engasjement i orkestergraven på Edderkoppen teater (1948–54). Det forhindret ikke enkelte solistkonserter og radiosendinger samt plateinnspillinger med Frank Ottersen (1951) og Willy Andresen (1954), men ellers innledet han nå en mer stille periode, ble sky og reservert i sin husbåt i Frognerkilen og hadde få opptredener for publikum. Likevel ble han kåret til Norges beste gitarist i datidens favorittavstemninger (1950–61).
NRK ble etter hvert hans viktigste arbeidsplass; han samarbeidet med musikalske personligheter utenfor jazzmiljøet, som Alf Prøysen, Sigbjørn Bernhoft Osa og Vidar Sandbeck, og skrev musikk til tekster av danske Halfdan Rasmussen. Allerede i 1950-årene gjorde han såkalte trickinnspillinger og utviklet ellers sin gitarteknikk til det ypperste. Han skrev en rekke melodier til bruk i radioprogrammet Søndagsposten, ble husmusiker i radio og fjernsyn, og var i perioder engasjert som musikalsk leder i Riksteatret (1968–82). De siste 20 årene av sitt liv bodde han tilbaketrukket på et småbruk i Skjeberg, men ble likevel gjenstand for stor oppmerksomhet, med hele 5 CD-utgivelser på Hot Club Records (1988–96) og planer for et Robert Normann Museum.