Ivar Olavsson hadde som kansler trolig den ledende stilling i kongens råd i de siste årene av Håkon 5s regjeringstid, og det ser ut til at han var tiltenkt den samme stillingen i det riksrådet som skulle fungere som formynderstyre for kong Magnus Eriksson. Men her ble han etter alt å dømme skjøvet til side.
Det har vært antatt at Ivar var identisk med den Ivar klerk som skrev kongebrev 1303–09, men denne ble utnevnt til lagmann på Hålogaland og fungerte i denne stillingen etter at Ivar Olavsson var blitt kansler, så det kan ikke dreie seg om samme person. Ivar Olavsson er først omtalt som kongens sendemann til de svenske hertugene Erik og Valdemar 1307; han var da medlem av domkapitlet i Bergen og trolig en av de to kannikene som ble omtalt i kontinuerlig tjeneste hos kongen 1309. Som kannik hadde han meget mulig universitetsstudier i utlandet bak seg, og hans karriere i kongstjenesten peker i samme retning.
1308 utnevnte Håkon 5 Ivar til kansler for det mindre segl, sekretet, men det er ikke spor i kildene etter denne funksjonen. Derimot ser det ut til at Ivar fra da av var medlem av kongens råd, og han var kongens fullmektig på viktige sendeferder til den danske kongen 1308 og 1311 og til den skotske kongen 1312–13. Ved den siste anledningen var han blitt kannik på Orknøyene, ved siden av den tilsvarende stillingen i Bergen.
1314 ble Ivar utnevnt til kongens kansler etter den betrodde herr Åke. Han beholdt sitt bergenske kanonikat, men ble i tillegg prost og formann i prestekollegiet ved Mariakirken i Oslo. Håkon 5 koblet nemlig samme år prostestillingen ved dette kongelige hovedkapellet “evig” sammen med kanslerembetet. Forutsetningen var at kansleren oftest skulle residere ved kirken, mens en visekansler skjøttet vervet som kongelig seglbevarer. I praksis kom Ivar likevel til å følge kongen som seglbevarer og trolig også som hans ledende rådgiver i resten av hans regjeringstid. Ved Håkon 5s dødsleie på Tunsberghus april 1319 var Ivar den første av de åtte herrene som avla ed på å overholde kongens retterbot fra 1302 om tronfølge og formynderstyre. Her var det bestemt at kansleren skulle lede det “riksråd” som skulle føre riksstyret under en umyndig tronarving. I samsvar med dette står Ivar først blant de herrene som i juni, etter kongens død, sluttet avtale om kongefelleskap med Sverige og beseglet avtalen med riksrådets segl.
Kildene fra de nærmest følgende årene er for magre til å avgjøre sikkert hvordan formynderstyret for den unge kong Magnus Eriksson fungerte. Men kongebrev ble nå beseglet i kongens nærvær uten omtale av kansleren som seglbevarer, og på det store hirdstevnet i Oslo som 1323 valgte herr Erling Vidkunnsson til rikets formann og satte kongsmoren hertuginne Ingebjørg utenfor den norske riksstyringen, ble det klaget over at kongsseglet var vanskjøttet innenlands og misbrukt utenlands. Det tyder på at Ivar Olavsson var blitt skjøvet til side som kansler av hertuginnen og hennes krets. I dokumenter 1321–22 opptrer han da også bare som prost ved Mariakirken.
Blant de herrene som deltok på hirdstevnet 1323, hadde Ivar likevel bare erkebiskopen og Erling Vidkunnsson foran seg, og han var da neppe tidligere direkte avsatt som kansler, slik flere historikere har antatt siden P. A. Munchs dager. Etter dette møtet er det taust om ham i kildene. Hans helse kan ha vært sviktende, og han levde neppe lenge. I alle fall var det nå Erling Vidkunnsson som i egenskap av drottsete overtok ansvaret for kongsseglet.