Henrik Krummedike var trolig den største lensherre i norsk middelalderhistorie og sin tids største godssamler i Danmark-Norge. Han var norsk og dansk riksråd, høvedsmann på Akershus og Båhus festninger 1487–1503 og spilte en viktig og til dels avgjørende rolle i norsk og norsk-dansk politikk som den danske kongemaktens lojale og dyktige tjenestemann. Han ble også svært mye brukt som diplomatisk utsending av sine kongelige oppdragsgivere.
Henrik Krummedike ble trolig født i Norge og tilbrakte sine ungdomsår i Danmark. Han dukker opp i kildene 1484 og ble slått til ridder rundt juletider 1484/85. Ettersom minimumsalderen for å motta ridderslag var 21 år, tyder dette på at han var født 1463.
Etter farens død 1476 arvet han jordegods i Norge på til sammen ca. 240 gårdsbruk og gårdparter og overtok Brunla len som pantelen. 1485 fikk han Skiensysle i forlening og omtales da som kongens hofsinde (ung adelsmann som tjenestegjorde ved hoffet); sommeren 1487 ble han forlent med enkedronning Doroteas morgengavelen Viken. Sommeren 1487 var den unge Henrik Krummedike en av lederne av kong Hans' krigstog til Gotland, den første konflikt med Sture-partiet og Knut Alvsson (Tre Roser).
Biskop Karl på Hamar hadde trolig overtatt Akershus festning ved Hartvig Krummedikes død som en slags interimsordning til Henrik Krummedike ble gammel nok til å overta. Det var viktig for den danske riksrådseliten og kongemakten å ha en kraftfull danskorientert militær og administrativ personlighet i Norge. Straks etter biskop Karls død 1487 ble Henrik Krummedike høvedsmann på Akershus. Utnevnelsen aktiverte en konflikt med Alv Knutsson (Tre Roser) og hans sønner Knut og Odd, som dypest sett var forankret i slektshat forårsaket av Hartvig Krummedikes drap på ridderen Erik Sæmundsson.
Sommeren 1489 ble Henrik Krummedike tatt opp i det norske riksrådet og utnevnt til høvedsmann på Båhus festning. Den økte betydningen av grensefestningen ved Göta elv hang sammen med den økte spenningen mellom Danmark og Sverige. Det brøt ut krig 1497 etter årelange forhandlinger med Sture-partiet, der Henrik Krummedike var en sentral deltaker. Krummedike var den militære leder bl.a. av operasjonene mot Elvsborg festning, som ble inntatt etter lengre beleiring og ble et viktig bidrag til kong Hans' erobring av Sverige. Erobringen ble kortvarig og var i realiteten opptakten til stadige kriger mellom Danmark og Sverige, der Norge ble dratt inn på dansk side. Slekten Tre Roser, representert især ved Knut Alvsson, sluttet seg til det svenske opprørspartiet, og 1501 fikk Knut Alvsson i oppdrag å vinne Norge for å slutte landet til kongefellesskap med Sverige. Under krigshandlingene ble Knut Alvsson drept 1502 på et forhandlingsmøte med Henrik Krummedike – likheten med farens rolle i drapet på Erik Sæmundsson er påfallende. Episoden er litterært behandlet i et dikt av Henrik Ibsen. Reaksjonene førte til at kong Hans ble nødt til å avsette Henrik Krummedike som høvedsmann på Båhus 1503, forflytte ham til Danmark og gi ham et dansk festningslen i stedet.
Henrik Krummedike hadde senere bare danske høvedsmannsposter og var aldri mer bosatt i Norge, men fortsatte å være Norges største lensherre, formodentlig den største i norsk historie. Av kong Hans fikk han Viken, Tune, Skjeberg, Solør (med Østerdalen), Råbyggelaget og Namdalen på usedvanlig gode økonomiske betingelser; på alle disse lenene fikk han og hans hustru livsbrev 1498. Dessuten hadde han Brunla som pantelen, Sarpsborg samt Idd og Åbygge skipreider, Numedal med Sandsvær kobberverk og Boen laksefiske i Topdalselva. Da han bosatte seg i Danmark 1503, fikk han beholde hele lensporteføljen bortsett fra Åbygge og Idd skipreider. Til gjengjeld fikk han 1505 Midsysla (Mandal len) og Lista len. Henrik Krummedike har altså administrert og trukket statsinntektene fra en stor del av Norge. I Danmark hadde han slottslenene Holbæk 1503–1507/08, Laholm 1507/8–1517 og Varberg 1517–19.
Etter 1517 falt Henrik Krummedike i unåde hos kong Christian 2, noe som bl.a. skyldtes en strid om Månstorp-godset. Krummedike mistet alle sine len i Norge og Danmark og lå meget lavt de følgende år. Men da opprøret brøt løs 1523, gav kongen Henrik Krummedike tilbake alle len i Norge i et forsøk på å vinne ham for seg – til ingen nytte. Henrik Krummedike støttet opprøret, og høsten 1523 sendte den nye kongen, Frederik 1, ham til Østlandet med en troppestyrke for å tvinge denne landsdelen under Frederik og forsvare den mot svenske innfall. Under farefulle og meget vanskelige omstendigheter lyktes den aldrende Henrik Krummedike i sitt oppdrag. Men dermed utfordret han nok en gang den norske riksrådseliten, som under riksrådsmøtet i Bergen 1524 fratok ham alle hans len i Norge og erklærte ham uønsket i landet. Med det underkjente rådet både Frederik 1s styringskompetanse i Norge, sikret seg et stort antall len til intern fordeling og slo fast prinsippet om at norske len skulle disponeres av norske menn bosatt i landet.
Samtidig forsøkte det norske riksrådet under Olav Engelbrektssons ledelse å forpurre at Frederik 1 ble kronet til konge i Norge og dermed overtok sine kongelige styringsfullmakter, slik at riksrådet i stedet formelt beholdt full styringskompetanse. Det førte til at Frederik 1, i samråd med bl.a. Henrik Krummedike, planla og gjennomførte flere militære og administrative kupp som satte kongen i besittelse av Norges festninger og dermed den fysiske kontroll med landet; Krummedikes svigersønn Eske Bille ble høvedsmann på Bergenhus. Henrik Krummedike fikk gradvis tilbake sin lensportefølje, og 1529 fulgte han tronfølgeren Christian (3) til Oslo med betydelige troppestyrker i en ferd som skulle tjene til å demonstrere Frederik 1s ubestridte maktstilling i Norge overfor det norske riksrådet. Dette var hans siste reise til Norge, han døde ca. 1. april 1530 etter noen måneders sykeleie og ble begravd i sognekirken på Månstorp.
Bare få år senere ble det norske riksrådet avskaffet og Norge innlemmet i Danmark som en provins, i praksis som lydrike. Riksrådets tilslutning til Christian 2 da han angrep Norge 1532, overbeviste danskene om at dette skritt var nødvendig for å sikre seg Norge. Det setter Hartvig og Henrik Krummedikes historiske rolle i perspektiv: De gav de danske kongene tilfredsstillende innflytelse og innsikt over norsk politikk, slik at kongene fortsatt kunne tillate at den norske riksrådskonstitusjonalismen ble opprettholdt – ihvertfall i formen – og at de i prinsippet aksepterte eksistensen av en suveren norsk stat og unionspartner. Alternativet ville ha vært å sette det norske riksrådet ut av spill, slik det ble gjort fra 1536.
Henrik Krummedike var trolig den største godskjøper i dansk og norsk middelalderhistorie. I tillegg til arvegodset på ca. 240 gårdsbruk økte hans eiendomsbesittelser i Norge med netto 178 gårdsbruk, konsentrert til Båhuslen; i Danmark økte de trolig med omkring 300 leilendingsbruk og fire hovedgårder. Hovedbakgrunnen var de enorme inntektene fra hans norske lensportefølje. For å maksimere fortjenesten av de enorme landskyldinntektene – og for å kunne delta aktivt i ervervsmessig handel – kjøpte Krummedike opp bygårder i Roskilde, Bergen, Oslo, Ny-Lödöse (Göteborg), Tønsberg, Halmstad og Malmö, og han eide en bygård i København etter faren. Han drev også utenrikshandel med egne skip, og han drev det første kjente bergverk i Norge i Sandsvær. Han kan ha introdusert vannsagen i Norge; han var i alle fall blant de første som eide gårdsbruk med vannsag. På Månstorp lot han bygge en teglsteinsovn, som produserte over 18 000 teglstein av gangen.
Krummedikes kommersielle interesser sprengte rammene for en adelsmanns forventede økonomiske atferdsmønster. Kombinasjonen av rikdom, effektiv drift av eiendommene, forretningsmessig talent og organisering av godsinntekter og lensinntekter i forhold til internasjonale omsetningsmuligheter gav noe av bakgrunnen for hans økonomiske ekspansjon. Sammenfattende kan vi skimte konturene av en grensebrytende renessansepersonlighet med stor betydning for norsk politisk, økonomisk og offentlig-administrativ historie ved overgangen mellom middelalder og tidlig moderne tid.