Gjennom mange år i Kringkastingsorkestret og i flere radioensembler markerte Bobben Hagerup seg som en av 1900-tallets fremste og mest allsidige slagverkere og paukister. Han startet også trommeskoler og utgav lærebøker i trommeteknikk.
Hagerup ble yrkesmusiker bare 17 år gammel da han 1928 ble medlem av Teaterkafeens orkester i hjembyen. Han spilte til dans og underholdning og kunne ikke unngå å bli smittet av tidens nye musikkform, jazz. Besøk i Trondheim av Will Willys og Jack Harris 1930 gav inspirasjon i den retning; 1931–32 gikk Teaterkafeens orkester under navnet Otto Hagerups Jazz-vikinger.
Den dyktige og ambisiøse musikeren flyttet snart til hovedstaden, der han ble et markant medlem av Pete Iwers' danseorkester 1934–39, hvilket førte ham til flere engasjementer i utlandet (Sverige, Danmark, Finland, Sveits), på cruisefart og naturligvis til restauranter i Oslo-området. I Sveits kom han i kontakt med den amerikanske trommeslageren Kaiser Marshall, som ble hans jazzmusikalske inspirasjonskilde.
Tidlig i 1939 platedebuterte han med trekkspilleren Rolf Syversen (Temptation rag/Alexander's Ragtime Band), og samme høst ble han engasjert i et av tidens fremste danseensembler, Øivind Berghs orkester på Hotel Bristol. Med dette deltok han i en rekke radiosendinger og plateinnspillinger, bl.a. var det fast studioorkester for plateselskapet Columbia. I februar 1943, da tyskernes krigslykke snudde i Stalingrad, ble “fine” restauranter stengt, og medlemmene av Bristolorkesteret måtte finne seg andre levebrød.
Hagerup overlevde med strøjobber under bl.a. Kalle Engstrøms ledelse, ved hjelp av plateinnspillinger, og ikke minst ved sitt Bobben Hagerups Trommeinstitutt, som han hadde startet 1942. Som slagverkslærer utgav han to bøker om Trommeteknikk; han er også forfatter av romanen Trommeslageren, som gir en fri beretning om hans år som turnerende musiker i 1930-årene. Da freden kom 1945 ble Øivind Berghs orkester igjen engasjert på Bristol, men i september året etter gikk ensemblet inn som en del av det nye Kringkastingsorkestret, ledet av Øivind Bergh.
Fra sitt lange virke som slagverker i Kringkastingsorkestret 1946–76 huskes Bobben Hagerup bl.a. for sine mange solistinnslag på vibrafon, xylofon og marimba, særlig i latinamerikansk musikk, og han startet og ledet Tangoorkesteret og Marimbaorkesteret i NRK fra 1958. Dertil hadde han små band i eget navn for dansejobber bl.a. på Roklubben og Humlen i Oslo i 1950- og 1960-årene, da ofte som fiolinist. Han var med på alle innspillingene med Torbjørn Egners sanger – og er naturligvis modellen for “trommeslager Hagerup” i Kardemomme by.
Etter hvert som Kringkastingsorkestrets besetning økte, konsentrerte Bobben Hagerup seg mer om rollen som paukist, og han hadde i den anledning studieopphold i København 1956, London 1959 og Paris 1969. Etter at han sluttet i Kringkastingsorkestret 1976, var han lektor på Bærum kommunale musikkskole; han hadde bodd i Bærum siden 1939, og vikarierte i symfoniorkestre. Fra 1987 nøt han sitt otium i Larvik.