Torleiv Breiskjegg utgav seg for å være sønn av kong Øystein 2 Haraldsson. Kong Øystein ble drept 1157 ved at han ble hugd i kors mellom akslene, og beviset på farskapet skulle være at Torleiv hadde et arr med utseende av et kors mellom sine skuldrer.
Torleiv var leder for en gruppe som omtales første gang 1190. Flokken hadde sitt utspring øst i Marker (grensetraktene i Østfold mellom Norge og Sverige). Kildene gir ikke grunnlag for å slutte at det var særlig kontakt mellom Torleiv og representanter for de ledende maktkonstellasjoner som i samtiden opponerte mot birkebeinerkongedømmet. Breiskjeggenes omfang, sammensetning og fremferd gjør samtidig en sammenligning med de store motstandsflokkene mot kong Sverre unaturlig.
Breiskjeggene fór fredelig frem. Maten ble kjøpt og ransferd var forbudt. Men selv om Torleiv satte forbud mot å rane, medførte pengemangel likevel at det var noen i flokken som begynte å stjele. Selv om breiskjeggene hovedsakelig ikke utgjorde noen trussel mot liv og eiendom, kunne slike omstreifende flokker representere et problem for de fastboende. Sommeren 1190 eller 1191 overfalt bøndene breiskjeggene en natt mens de lå og sov i en skog. Torleiv og nesten hele hans følge ble drept.
Torleiv Breiskjegg hadde tidligere vært munk, og selv ikke birkebeinertradisjonen kunne unngå å nevne at han blant flere hadde et godt rykte. “Det var mange som hadde hørt at Torleiv skulle være så klok en mann at ingenting kom uventet på ham, og at han var så skikkelig at han snarere levde som en munk enn som legmann. Folk sa også at han var så veltalende, og kunne ordlegge seg så godt, at ikke noe menneske kunne bli sint på ham som hørte ham tale.”
Etter drapet på Torleiv oppstod sågar rykter om at han var hellig. Slikt ble åpenbart ansett som farlig for birkebeinerkongedømmet, for det ble slått hardt ned på. I Sverres saga understrekes det at det gode som var blitt sagt om Torleiv “var bare løgn og bedrag”, og kongens islandske hirdskald Blakk fikk i oppdrag å dikte en arvedråpa om den angivelige kongssønnen. Stevet i Breiskjeggdråpa gikk slik:
“Lite av godt han gjorde,
Breiskjegg, mens her han levde.
Stor var hans falskhet, men nå er
Fredsforstyrreren fallen.”
På den ene siden gir sagaen inntrykk av at birkebeinernes representanter ikke anså Torleiv og hans menn som noen utfordring. På den annen side brukte birkebeinerne mye mer energi på å sverte Torleivs ettermæle enn det opplysningene for øvrig rent maktpolitisk skulle tilsi. I et brev fra pave Clemens 3 til Nikolas Arnesson, som på den tiden (1190) var nyvalgt biskop i Oslo, går det imidlertid frem at en H. comite (H. = Heirico = Eirik, dvs. kong Sverres angivelige bror) hadde latt drepe en opprørsk prest som kalte seg kongssønn. Ser vi bort fra sagaens kronologi, som plasserer Eirik jarls død forut for Torleivs, er det ikke umulig at denne presten var nettopp Torleiv. I så fall kan den angivelige kongssønnen ha representert et større uromoment for Sverre enn hans saga gav uttrykk for, noe som igjen kan begrunnes i at også Torleiv hevdet å representere Hårfagreættens rene mannslinje.
Noen innflytelsesrik rolle kan likevel ikke tilkjennes den angivelige kongssønnen Torleiv Øysteinsson. Verken i kraft av egen person eller som leder av opposisjonelle krefter mot birkebeinerkongedømmet var Torleiv Breiskjegg noen sentral aktør i de norske innbyrdesstridene.