Ola Thommessen bidrog mer enn noen annen til å modernisere norsk presse i perioden 1880–1920. Hans dynamiske ledelse av avisene Verdens Gang og Tidens Tegn gjorde ham til en svært innflytelsesrik skikkelse i samtiden, både politisk og kulturelt.
Han ble døpt Olaus Anthon Thommessen Holtan, men var kjent som Ola Thommessen. Familien eide småbruket Holtan i Borre ved Horten. Det var små kår, selv om faren arbeidet som formann ved marineverftet i Horten. Faren var litteraturinteressert og leste mye for sine barn. Sammen med politimesterens sønn laget Ola Thommessen i ung alder et håndskrevet tidsskrift. Her gav han klart uttrykk for sine meninger, slik han også gjorde da han som 12-åring malte ordene “Leve republikken” på en låvevegg i Borre. Han var avisbud for Horten-avisen Gjengangeren, og allerede som 15-åring fikk han trykt en salme i Gjengangeren.
Thommessen skaffet seg økonomisk hjelp selv, og sammen med bl.a. Arne Garborg gikk han på Heltbergs “studentfabrikk”, og 1870 tok han en heller dårlig examen artium. Han begynte på filologistudiet og ville egentlig studere norsk, men studiet ble for langvarig og kostbart. Isteden fullførte han jusstudiet på halvannet år og ble cand.jur. 1877.
Som student hadde han enkelte oppdrag i Dagbladet, men kom seg snart inn i Verdens Gang under sjefredaktør Johan Sverdrup. Allerede 1878 overtok han som redaktør. Verdens Gang var den gang en liten, ubetydelig trykksak, men Thommessen gjorde den snart til landets ledende liberale avis. I 1880-årene la han om fra tre ganger ukentlig til daglig utgivelse og gjorde avisen til partiet Venstres hovedorgan. Verdens Gang ble landets viktigste talerør for betydningsfulle stemmer i tiden, med bl.a. Bjørnstjerne Bjørnson og Georg Brandes som bidragsytere. Bjørnson ble redaktørens nære venn. Thommessens journalistiske form var preget av fyndige, ofte agitatoriske uttalelser – i sterk motsetning til tidens rådende, omstendelige journalistikk. Verdens Gang ble en frisk og uforutsigbar avis, som vakte oppmerksomhet og satte den offentlige dagsorden.
Thommessen var en engasjert og moderne pressemann og ble i utgangspunktet regnet som ganske radikal. Han ble gjenstand for både beundring og sterk motstand. Han var et stemningsmenneske og kjent for å kunne skifte standpunkt i viktige saker. Tydeligst kom dette til syne i forholdet til Johan Sverdrup og partiet Venstre. Fra å være glødende tilhenger av partiet og dets leder i 1880-årene ble Thommessen etter hvert en krass kritiker av regjeringen Sverdrups politikk – og tilhenger av borgerlig samling i tiden frem mot 1905. Han gjorde seg tydelig bemerket i forhold til sentrale saker i tiden, som f.eks. konsulatsaken, unionssaken og spørsmålet om allmenn stemmerett for menn. I slike saker stod Verdens Gang på frihetens side.
Mange betraktet likevel Thommessen som en politisk værhane. Knut Hamsun hadde lite til overs for det han oppfattet som vingling hos Thommessen og foraktet hans manglende fasthet. I romanen Redaktør Lynge skapte han et rent nidportrett av Thommessen og fremstilte ham som en opportunistisk, prinsippløs pressemann uten øye for annet enn opplagstall. Boken utgjør et av de sterkeste personangrep i norsk litteratur, og redaktøren følte seg urettferdig uthengt. Likevel fikk boken god omtale i Verdens Gangs spalter.
Thommessen var kjent som en generøs sjel. Han så imidlertid på Verdens Gang som sin egen, personlige eiendom og var beryktet for sitt oppfarende temperament når noe gikk galt. Sven Elvestad omtalte disse utbruddene som “[...] virkningen av en trykkfeil eller et jordskjelv”. Men like plutselig kunne han slå om og vifte det hele bort med en godmodig latter. En lignende dobbelthet kjennetegnet ham også som privatmennenske, idet han var både dypt realpolitisk engasjert og samtidig mye av en dikter og romantiker. Han skrev vers, oversatte utenlandsk skjønnlitteratur og elsket Wergelands poesi. Hans egen diktning bærer preg av dette siste, svulstig og følelsesladet som den er.
1910 skjedde det som virkelig gjorde Thommessen til en legende innen norsk presse. Styremedlem og storaksjonær i Verdens Gang, advokat Olaf Madsen, hadde samarbeidet med Thommessen i over 20 år. Som kapitalist og aksjeeier hadde han omfattende medbestemmelsesrett når det gjaldt avisens økonomiske prioriteringer, mens Thommessen hadde all makt over det redaksjonelle. Redaktørstillingen var dessuten uoppsigelig. Når Madsen krevde betydelig større utbytte av sin investering i avisen, følte den stolte og egenrådige Thommessen dette som utidig innblanding i det redaksjonelle. Striden ble bitter. Det hele endte med at Thommessen tok med seg de fleste av sine profilerte medarbeidere og gikk på dagen, for så å starte sin egen, splitter nye avis. Få uker senere var Tidens Tegn et faktum, og et nytt kapittel i norsk pressehistorie var påbegynt. Thommessen fikk massiv støtte innen norsk og skandinavisk presse og gikk moralsk og økonomisk seirende ut av striden. Kampen om Verdens Gang var den direkte årsaken til dannelsen av Norsk Presseforbund.
Tidens Tegn ble raskt en eventyrlig suksess. Den etablerte seg umiddelbart som en av landets aller viktigste og mest solgte aviser og ble hovedorgan for partiet Frisinnede Venstre. Thommessen fikk i denne tiden mye hjelp av sønnene Rolf (som fungerte som medredaktør) og Bjørn. For øvrig greide redaktøren, i kanskje enda større grad enn tidligere, å knytte til seg de mest talentfulle stemmene i tiden.
Kulturpersonligheter som Nils Kjær, Sven Elvestad, Erling Winsnes, Carl Nærup, Olaf Bull, Hans E. Kinck, Herman Wildenvey, Nils Collett Vogt, Sigurd Bødtker, Selma Lagerlöf og mange flere var med på å befeste avisens brede kulturprofil. Redaktøren honorerte sine medarbeidere rundhåndet og fikk god uttelling. Avisen ble etter hvert landets største, og 1920 hadde den et opplag på 30 000. På dette tidspunktet hadde imidlertid Ola Thommessen – “gammelredaktøren” – overlatt avisdriften til sønnene.
Thommessen var etter den første verdenskrig blitt en ganske annen skikkelse enn i yngre dager. Hans ungdoms liberal-radikalisme hadde ikke overlevd krigen og etterfølgende depresjonstid, og i likhet med mange i sin generasjon var han oppgitt over de parlamentariske forholdene i landet med svake regjeringer, forbundspolitikk og språkstrid. Dessuten var han glødende antikommunist og advarte mot “farlig og fryktelig klassehat” (Tidens guder). Da det sterkt konservative Fedrelandslaget ble stiftet 1925, som spydspiss i kampen mot “de røde”, var Thommessen med i ledelsen. Etter en suksessrik periode ble lagets betydning mindre utover i 1930-årene. Vidkun Quisling kom inn i bildet, i en periode også i Tidens Tegn, og Ola Thommessen forstod at det politiske samlingshåp ikke lot seg oppfylle. I 1930-årene mistet han også begge sine sønner, og 1941 gikk Tidens Tegn inn. Thommessen døde året etter, 90 år gammel, som en nedbrutt mann.