Fred. Olsen d.e. var en sentral aktør innen skipsfart og rederivirksomhet i en periode da en av Norges viktigste næringer opplevde radikale endringer. Ved hjelp av ny teknologi valgte han en annen strategi enn den vanlige i samtiden og bygde opp et av Norges dominerende linjerederier. 1885 overtok han som reder for to av farens seilskuter. Ved hans død 1933 disponerte rederiet 65 skip, og det hadde i perioden kjøpt eller bygd 150.
Olsen var født i Filtvet på Hurumlandet, men vokste opp i Hvitsten på østsiden av fjorden. Etter skolegang i Christiania tilbrakte han et år i Frankrike før han reiste til sjøs. Han ble styrmann 1876 og skipper 1880. Samme år giftet han seg med Maren Sofie Hoelstad Enger. Som ung skipper i London ble han avvist i meglerhuset Clarkson. Han gikk da til konkurrenten Dessen, noe som innledet et livslangt samarbeid og vennskap.
Familiens første investering i dampskip skjedde 1881 og ble etterfulgt av en serie investeringer som trolig skyldtes et ønske om å lære dampskipsdrift før man selv startet opp. 1896 kontraherte Olsen sitt første dampskip, D/S Bayard. Skipet representerte nyeste teknologi i motsetning til de til dels gamle seilskutene. Olsens strategi var linjefart organisert som flerskipsselskap, noe som ikke var mulig med seilskuter. 1897 var han blant initiativtakerne til Fredriksstad Lloyd, med formål å starte regelmessige seilinger på Storbritannia. Grunnet manglende finansiering slo forsøket feil, og selskapet ble omgjort til enkeltskipsselskap.
1899 flyttet rederiet til Kristiania, der Olsen jobbet videre med strategien. 1900 overtok han dampskipsselskapet Ganger Rolf, med en vel innarbeidet linje på Rouen i Frankrike. Ved å overta innarbeidede linjer slapp han betydelige oppstartskostnader, og dette var en strategi som ble fulgt videre; frem til 1923 overtok han en rekke etablerte selskaper. En viktig grunn til at Olsen – i motsetning til tidligere eiere – fikk selskapene til å lønne seg, var at han avskaffet den gamle retten at lasten på dekk var skipperens. Dette innebar en betydelig økning av inntjeningen, da et dampskip fraktet 50 % mer trelast enn et seilskip, vesentlig på grunn av dekksplassen.
Ved siden av overtakelsen av innarbeidede linjer var Olsen også delaktig i oppstart av en rekke nye, bl.a. Den Norske Syd-Amerikalinje. Her ble Norges to første motorskip satt inn. Skipene var kontrahert 1912 av A/S Brazil, der Kiær & Co. og Lorentzen & Co. var sentrale aktører. Olsen og A/S Brazil innledet et samarbeid som førte til at han 1915 overtok de to skipene.
Fred. Olsen var også storaksjonær i Akers mek. Verksted og hadde fra 1917 full kontroll over dette selskapet. Han hadde nå eget verft til sin stadig økende flåte. Under Olsens eierskap vokste verftet kraftig. Han planla å flytte skrogbyggingen til Laxa utenfor Son, der han på eiendommen Stavnæs ønsket å bygge en helt ny småby til funksjonærer og arbeidere. Planene ble imidlertid aldri realisert.
Olsen var en dyktig forretningsmann. Samtidig hadde han et særegent forhold til sine arbeidere. Under den første verdenskrig betalte han sjøfolkene 200 kroner ekstra per tur som risikotillegg. 1918 gav han Aker-arbeiderne en gave på 12 % gratiale og en sekk poteter. Året etter kunne man i Aftenposten lese at skipsreder Olsen hadde skjenket sitt aksjeutbytte for året til verkstedets arbeidere og latt fagforeningen stå for fordelingen.
Norsk Sjømannsforbund nevner Olsen i forbindelse med kjøpet av Sjømennenes hus i Oslo. “Gode råd var dyre inntil en eller annen nevnte Fred. Olsen. Han hadde aldri sviktet, og gjorde det heller ikke denne gang…”. Olsen tilbød også forbundet å gi sjøfolkene andel i utbytte, noe som til hans store skuffelse ble avslått.
Fred. Olsen var eskadresjef i Kongelig Norsk Seilforening i en årrekke, og hans største seilerbragd var da han 1895 vant Kielerregattaen med båten Storegut, tegnet av Colin Archer. I vennekretsen fra den gang beholdt han siden kjælenavnet “Storegutt”.
Ved sin bortgang ble Fred. Olsen beskrevet som den siste og største patriark i norsk skipsfart. Han yndet å gå rundt på området til Aker og rundt på kaiene for å kontrollere. Så han et godt utført arbeid, vanket det tips. Alle hans kapteiner som kom til Oslo, måtte oppom Olsens kontor for personlig å avlegge rapport.
Fred. Olsen likte seg ikke i offentlighetens lys. Han hadde sine egne “informanter” som oppdaterte ham på hva som skjedde av interesse. Hvitsten hadde gjennom hele hans liv en spesiell stilling. Familien bygde både kirke og skole i bygda, i tillegg var de store arbeidsgivere. Olsen ble utnevnt til ridder av 1. klasse av St. Olavs Orden 1911 og til kommandør av 1. klasse 1931, og han var ridder av den franske Æreslegionen.